苯酚的酸性-大连开发区第八高级中学.PPTVIP

醇 酚 (第二课时) 第三章 第一节 大连开发区第八高级中学　化学组　朱婧 人教版化学选修五 找出下列物质所含官能团，判断这些物质所属类别。 酚的结构和性质 CH3 CH3 Br CH2OH CH3 OH 一、酚定义： 羟基跟苯环 直接相连 的化合物。 推测最简单的酚的结构 OH CH3CH2OH 二、苯酚的组成和结构： C6H6O 结构简式 分子式 球棍模型 比例模型 官能团 -OH 羟基 三、苯酚的物理性质： 苯酚被空气中的氧气慢慢地氧化成粉红色的对苯醌。 课外资料 颜色 状态 气味 熔沸点 溶解性 密度 毒性 无色 有特殊气味 常温下晶体 大于水 常温时在水中溶解度不大，在水中为乳浊液。高于 65℃时能与水混溶。易溶于乙醇、苯等。 有毒，强腐蚀性 在空气中因被氧化而显粉红色。 熔点 不高 (43 ℃) 对比乙醇和苯酚的结构，预测它们性质的异同点 四、苯酚的化学性质： -OH与苯环相连后使-OH的活泼性有何变化？ 思考与交流： 与金属钠反应 消去 取代 氧化 羟基： 不同结构： 相同结构： 苯环： 取代（苯环上） 加成 预测： 猜测：苯酚中羟基变活泼了 OH CH3CH2OH 进一步猜测：苯酚中羟基可以电离出H+，使苯酚显酸性。 思考与交流：请结合酸的通性，设计实验方案，验证苯酚能否显酸性。 实验探究1：苯酚能否电离H+，显酸性 方案一：能否使酸碱指示剂变色 石蕊 方案二：能否与碱反应 NaOH溶液 操作： 现象： 结论： 实验探究1：苯酚能否电离H+，显酸性 方案一：能否使酸碱指示剂（石蕊）变色 取少量石蕊试液（1-2mL）于试管中，向试管中滴加一定量苯酚乳浊液。 石蕊试液不变色。 苯酚不显酸性。 实验探究1：苯酚能否电离H+，显酸性 方案二：能否与碱（NaOH）反应 操作： 现象： 结论： 取2mL苯酚乳浊液于试管中，向试管中逐滴加入一定量NaOH溶液。 苯酚乳浊液变澄清。 苯酚与NaOH反应，能电离H+，显酸性。 试一试 写出苯酚与NaOH反应的化学方程式。 预测： 苯酚的酸性强弱。 弱！ 非常弱！ 实验探究1：苯酚能否电离H+，显酸性 方案二：能否与碱反应 操作： 现象： 结论： 向所得澄清溶液中滴加一定量稀盐酸。 生成乳浊液。 苯酚钠与稀盐酸反应。 试一试 写出苯酚钠与稀盐酸反应的化学方程式。 ONa +HCl OH +NaCl 苯酚的酸性比盐酸弱。 实验探究2：苯酚的弱酸性 思考与交流：请设计实验方案，验证苯酚显弱酸性。 方案：苯酚钠溶液能否与二氧化碳反应 ONa +CO2+H2O OH +NaHCO3 结论：苯酚的酸性比碳酸弱，是弱酸 课后思考与交流：为什么产物是NaHCO3，而不是Na2CO3？ 已知： 酸性 H2CO3苯酚HCO3- 结论： （2）与氢氧化钠的反应： 1、苯酚的 酸性： 四、苯酚的化学性质： 弱 俗称石炭酸 （1）不能使酸碱指示剂变色 酸性比碳酸弱 （3）与碳酸钠的反应： 苯酚钠与强酸反应： ONa +HCl OH +NaCl 苯酚钠溶液与二氧化碳反应： ONa +CO2+H2O OH +NaHCO3 预测：-OH对苯环有无影响？如何影响？ 猜测：苯酚能使溴水褪色 邻对位易取代 实验探究3：苯酚能否使溴水褪色 操作： 现象： 结论： 取一定量苯酚稀溶液于试管中，向试管中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡。 生成白色沉淀。 苯酚与溴水反应。 试一试 写出苯酚与溴水反应的化学方程式。 +3Br2 + 3HBr 白色沉淀 ， 易溶于有机溶剂 实验时苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。 2.苯酚与溴水的反应 取代反应 用于苯酚的定性检验和定量测定 +3Br2 + 3HBr 3.苯酚的显色反应: 溶液显紫色。 操作： 现象： 取一定量苯酚稀溶液于试管中，向试管中加入FeCl3溶液，边加边振荡。 用于检验苯酚或Fe3+的存在。 小结： 在苯酚分子中，羟基-OH与苯环两个基团，不是孤立的存在着；两者相互影响的结果使羟基-OH与苯环都活化，从而使苯酚表现出自身特有的化学性质。 课后思考与交流： 从不同角度对苯酚与苯取代反应进行比较 苯酚 苯 反应物 反应条件 取代苯环上氢原子数 反应速率 结论 原因 溴水与苯酚反应 纯溴 不用催化剂 FeBr3作催化剂 一次取代苯环上三个氢原子 一次取代苯环 上一个氢原子 瞬时完成 初始缓慢，后加快 苯酚与溴取代反应比苯容易 酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼 苯酚与苯取代反应的比较 五.苯酚的用途 苯酚的用途 酚醛树脂 合成纤维 合成香料 医药 消毒剂 染料 农药 防腐剂 小链接： 是谁使苯酚声名远扬？