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大豆异黄酮的性质与研究进展王梦瑶2011级 生物技术专业 生命科学学院 四川大学 成都 四川 610065摘要：异黄酮是一类具有重要生物活性的化合物，在大豆和大豆制品中含量丰富。本文综述了大豆异黄酮的理化性质、生理功能、提取方法、生物活性、主要的药物作用以及大豆异黄酮在保健食品中的应用，分析了目前大豆异黄酮的市场状况，以及大豆异黄酮的研究前景。关键词：大豆异黄酮；化学结构；生理功能；提取方法1 概述：大豆异黄酮的英文名是Soybean Extract Powder 或Soybean Isoflavones(SIF)[1]。它是从天然植物大豆中提取的一种生物活性物质，主要分布于大豆种皮、胚轴、子叶中。大豆异黄酮属类黄酮化合物，是双酚类的结构。其分子结构与人体内分泌的雌激素雌二醇很相似，对人体可起到与雌二醇相似的作用，同时又没有药物雌二醇的副作用，故又被叫做天然植物雌激素。天然植物中存在的异黄酮多以含葡萄糖苷的形式存在，在体内经葡萄糖水解酶的作用可水解为不含葡萄糖苷的甙元，通过小肠和大肠，特别是在小肠中被吸收利用，再经过肝脏中酶的作用形成硫酸盐或葡萄糖醛酸结合物，最后经胆汁及尿液排泄[2]。2 大豆异黄酮的理化性质2.1 化学组成和结构大豆中天然存在的大豆异黄酮约有12种,可以分为3类,即染料木素(金雀异黄素，genistein),大豆黄素(daidzein)和黄豆黄素(glycitein),以游离型、葡萄糖苷型、乙酰基葡萄糖苷型、丙二酰基葡萄糖苷型等4 种形式存在(其结构式见图1 和图2)。2.2 大豆异黄酮的物理性质大豆异黄酮在通常情况下为固体,熔点大都在100℃以上,常温下其性质稳定,呈黄白色，粉末状，无毒，有轻微苦涩味，在醇类、酯类和酮类溶剂中有一定溶解度,不溶于冷水,易溶于热水,难溶于石油醚、正己烷等。2.3 大豆异黄酮的化学性质2.3.1 热稳定性大豆种子中3种丙二酰基异黄酮葡萄糖苷具有热不稳定性，5℃贮存5d即自动水解为葡萄糖苷。丙二酰基葡萄糖苷型异黄酮干热处理后分解得到乙酰基葡萄糖苷型异黄酮。有研究发现，在较高的温度下，丙二酰基染料木苷(6”-O-acetylgenistin)和乙酰基染料木苷(6”-O-acetylgenistin)可产生脱酯化作用生成丙二酸甲酯、乙酸甲酯和染料木苷，且最高转化温度为50℃；此外，大豆异黄酮提取液在贮存过程中也会发生染料木苷衍生物向染料木苷的转化。葡萄糖苷型异黄酮在强酸高温或酶存在下，可水解去掉葡萄糖基而转化为苷元型异黄酮。2.3.2 水解反应大豆异黄酮糖苷的水解可分为三步：第一步是丙二酰基葡萄糖苷水解为乙酰基葡萄糖苷，第二步是乙酰基葡萄糖苷水解为β-葡萄糖苷，第三步是β-葡萄糖苷水解为大豆异黄酮苷元。前两步水解很容易进行，高温、弱酸性和弱碱性条件都可使其水解，相比较而言，弱碱性和高温条件下水解较快。碱水解条件为pH值8-13，水解程度随pH值及温度的升高而增大。第三步β-葡萄糖苷水解为大豆异黄酮苷元就需要较高的条件，通常是采用高温低pH值或酶水解两个途径。2.3.3 酯化反应通过诱导物将大豆异黄酮进行酯化反应。酯化后的大豆异黄酮的溶解性明显提高。在体内的环境中，酯化后的大豆异黄酮很容易被水解，重新生成大豆异黄酮，发挥其生理功能作用。诱导物以丁二酸为佳，也可使用戊二酸、己二酸或磷酸，生成羧酸酯或磷酸酯，它们可被消化道或胃肠所分泌的消化液或在体内的酸性环境下或在不同的酶的作用下水解成大豆异黄酮。酯化反应的部位可在C4’位、C5位、C6位、C7位均可。[3]3 大豆异黄酮的重要生理或药用功能（生物活性）大量研究表明大豆异黄酮可以预防和治疗多种疾病，包括骨质疏松症、动脉硬化、妇女更年期综合症，以及各种癌症，如乳腺癌、肠癌、肺癌、白血病、前列腺癌等。3.1 大豆异黄酮与癌症从流行病学的研究中发现，亚洲人患乳腺癌的发病率只有美国人的十分之一，前列腺癌的发病率仅是美国的百分之二，这可能与种族，遗传、饮食等多种因素有关，但其中大豆的摄入量被认为是一个重要的因素。大豆对激素依赖性癌症的抑制作用，主要在于大豆中含有的异黄酮，异黄酮在雌激素水平高的个体表现为抗雌激素作用。过剩的雌激素能刺激突变细胞转化为癌细胞，增加患乳癌、前列腺癌等与雌激素有关的癌症的危险性。当雌激素水平较高时，由于异黄酮与其结构相似，所以能接合到细胞表面的雌性激素的受体上，减少了雌激素与受体结合的机会，从而降低雌激素的活性，减少了妇女因雌激素高水平患乳隐癌的危险性。有通过MTT比色法检测大豆异黄酮对大鼠肝癌CBRH-7919细胞和小鼠白血病CML-K562细胞增殖的影响来研究大豆异黄酮的抗肿瘤活性的研究数据表明其具有显著的抗肿瘤性，但其抗肿瘤性是否与其抗氧化性有关还需进一步研究[4]。对于大豆异黄酮与人类乳腺癌复发和死亡的风