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第五章 芳香烃 本章重点： 掌握苯的结构和芳香性； 掌握苯的亲电取代反应，定位效应及应用； 掌握苯的同系物氧化、取代反应； 了解亲电取代反应历程。 第一节 苯及其同系物 一、苯的结构 第二节 苯环取代的定位效应 一、定位规律 第三节 综合与扩展 化学致癌物之一，为间接致癌物。一般三环以上才有致癌性（某些位置连甲基）。如： * 英文词汇： aromaticity, aromatic hydrocarbon, benzene, phenyl, electrophilic substitution, o-, m-, p-. 芳香烃 aromatic hydrocarbon 是具有芳香性的环状烃。 芳香性——易取代，难加成和氧化，环具有特殊稳定性。 aromaticity 单环——苯及同系物。 多环——稠环：萘、菲等。 苯型芳香烃——含苯环 非苯型芳香烃——不含苯环，但具有芳香性。 芳香烃 （一）Kekulé结构式 分子式：C6H6 有局限性，如：苯的邻二元取代物可写出两种，而实际只有一种。 = （二）苯结构的现代解释 每个C剩下的P轨道重叠——大?键， ?- ?共轭体系。 结构特征：C原子sp2杂化，6个C、6个H同一平面——苯环平面。 电子云密度、键长平均化 结构可表示为：