基团的相互影响概要.pptVIP

专题四烃的衍生物 基团间的相互影响 实验：取两支试管，各加入少了稀氢氧化钠溶液，测其pH向其中一支加入少量无水乙醇，另外一支加入少量苯酚，混合均匀，分别测定溶液的pH，比较前后溶液的pH变化 基团间的相互影响 烃基对官能团的影响 完成下列反应的化学方程式 总结 有机化合物分子中基团间的相互影响： 事物是相互影响、相互制约的。在有机化合物分子中，这种相互的影响、相互制约是否同样存在呢？ 【思考】苯酚、乙醇均有羟基，为什么苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能反应？ 【课本P76观察与思考】 CH3CH2—OH —OH 呈中性 呈酸性（苯环对－OH的影响） 原因：苯酚中苯环使羟基O—H键极性变大，可以部分解离出氢离子而表现出酸性。 结论：因为____对____的影响，苯酚羟基上的H原子比较活泼。 【写一写】 苯酚与氢氧化钠的反应方程式 —OH + NaOH —ONa + H2O 苯酚、苯与溴取代反应的比较 比较 苯酚 苯 反应物 反应条件 取代氢原子数 反应速率 结论 浓溴水 液溴 不需要催化剂 Fe作催化剂 三个 一个 快 稍慢 苯酚与溴的取代反应比苯容易， 因为____对____的影响，使苯环 邻对位上的氢原子更活泼 实验2 — Br + HBr + Br2 FeBr3 + Br2 OH ｜ ↓+ 3HBr OH ｜ ｜ Br —Br Br— 【思考】虽然苯和苯酚都能发生溴代反应，但苯酚能与溴水发生取代反应，而苯不能与溴水反应，为什么？ 3 【结论】羟基使苯环上的H变得活泼，易在相对于羟基的邻、对位发生取代反应 以上事实说明：在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的H，促使它比乙醇分子中羟基上的H更易电离； 而羟基反过来影响与其相连的苯环上的H，使邻、对位的H更易于被其他原子或原子团取代。 有机物分子中基团之间是相互影响、相互制约的 基团间的相互影响 完成下列反应的化学方程式 — NO2 + H2O + HNO3 浓硫酸 60℃ | NO2 CH3 | NO2 O2N + 3H2O CH3 | + 3HNO3 浓硫酸 100℃ 学科借鉴 1 2 3 4 —CH3 高锰酸钾的酸性溶液 高锰酸钾的酸性溶液 —COOH 高锰酸钾的酸性溶液 H—CH3 × × 将苯、甲苯与甲烷分别加入（或通入）到高锰酸钾的酸性溶液中，充分接触后，有何现象？ 无现象 褪色 无现象 —CH3 －CH3受苯环影响，能被酸性KMnO4溶液氧化。 苯环受－CH3影响而使邻、对位的氢易被取代。 基团间的相互影响 烃基对官能团的影响 1.下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环，使苯酚分子中苯环比苯活泼的是（ ） ①苯酚与钠的反应 ② ③ A. ①③ B. ② C. ②③ D. 全部 B 思考与交流：