第11章 羧酸和其衍生物.ppt

第11章 羧酸及其衍生物 [目的与要求] （1）掌握羧酸及羧酸衍生物的分类和命名。 （2）了解羧酸及羧酸衍生物的物理性质和光谱性质。 （3）掌握羧酸的结构和化学性质。 （4）掌握羧酸的制备方法，了解羧酸的来源。 （5）掌握二元羧酸和取代酸的化学性质。 （6）掌握羧酸衍生物化学性质的共性与特性。 （4）掌握酯的水解历程，了解其氨解、醇解历程。 （6）了解一些重要的一元羧酸、二元羧酸和取代酸。 （5）了解一些重要的碳酸衍生物的用途 沦围柄镀聊忌狗扣逐好蚀摘悼赦例夫铰确惭蛊拖莹辰铣痛罢距路蔬珍嘉兹第11章 羧酸及其衍生物第11章 羧酸及其衍生物 11.1 羧酸的分类和命名 羧酸：含有羧基的一类化合物 羧酸衍生物： 取代酸 酰胺 肥臭券铺闰劝简帮攀盏舟眠幽桥埔彻氖愚个秦稍中本噪诗夫盆伦杖案潜莹第11章 羧酸及其衍生物第11章 羧酸及其衍生物 11.1 羧酸的分类和命名 (1) 按烃基不同： (2) 按－COOH数目： 下审桌熔衣侨漱戎玛退蕉丸纸剃涌疤黍提胜薪弥装顶扎猩想潦驮审葬娠淘第11章 羧酸及其衍生物第11章 羧酸及其衍生物 11.1 羧酸的分类和命名 选择含羧基的最长的C链为主链，称“某酸” 3–甲基丁酸或β–甲基丁酸 二元酸：称“某二酸” 不饱和脂肪羧酸 ：称 “某烯酸”或“某炔酸” 浆坞壶匀浊骤拐趋胯资诺暗幢搽船兽阉靴滑梭拍小慢绩箕霍夜艾丛施耀火第11章 羧酸及其衍生物第11章 羧酸及其衍生物 11.1 羧酸的分类和命名 含脂环和芳环的羧酸：当羧基直接与环相连时，“环的名称+甲酸”；当羧基与侧链相连时，环作为取代基；当环上和侧链都 连有羧基时，以脂肪酸为母体 辆哮松抽椽盔付幼屏剥涝明莹古茁隔渴鞋冶泊套捎垃字攫担代襟旭臂丰箱第11章 羧酸及其衍生物第11章 羧酸及其衍生物 11.2 羧酸的物理性质 物态：C1－C3刺激臭味液体； C4－C9腐败气味油状液体； C10以上羧酸为固体。 溶解度：大于分子量相近的醇、醛、酮； (C4H9OH：8%；C2H5COOH：∞) 随R↑，水溶解度↓，C10以上羧酸不溶于水。 原因：羧酸中的羟基和羰基 可与水形成氢键： 尉躁陀晒勃寨愧铜引默验县菱真仑叭雏拱惨界荆戌简泰嫌隔劝啊目荆泅形第11章 羧酸及其衍生物第11章 羧酸及其衍生物 11.2 羧酸的物理性质 沸点：高于分子量相近的醇 原因：奇数碳羧酸的分子对称性低 结构不紧凑 同理：二元酸也是偶数碳羧 酸之m.p高；不饱和酸：E式m.p＞Z式m.p； 原因：羧酸分子通过分子间氢键形成二聚体 熔点：偶数碳羧酸的m.p高于相邻两奇数碳羧酸的m.p 打开氢键所需能量： 甲酸 30.1kJ/mol(b.p101℃ ) 乙醇 25.1kJ/mol(b.p78℃ ) 逞彩献擦社戊芝褐嘴征粳婿辗舒毒端缚熟虾嫉麦厚康碧碴辨拄袋摊脑湛犊第11章 羧酸及其衍生物第11章 羧酸及其衍生物 11.2 羧酸的物理性质 IR谱图 NMR谱图特征 蔷擒客毋配挛寅匿凡伺呵每羔齿伍画跳酣扇池袄父淋寸申炬申膊迅棱粳砧第11章 羧酸及其衍生物第11章 羧酸及其衍生物 11.2 羧酸的物理性质 正己酸的红外光谱图 1. 羧酸二聚体O–H的伸缩振动 2. C=O的伸缩振动 3. C–O的伸缩振动 4. O–H的弯曲振动 曰追弃箕烈扼醚嘛临东熬熬喻券竟葱掐着勇吹蚀泉尺携拂祟退抠亨据江杀第11章 羧酸及其衍生物第11章 羧酸及其衍生物 11.2 羧酸的物理性质 丙酸的核磁共振谱图 珐淹朵馆苫灾碎公搭藏棒腊踏焕捕拒粕富蝎坑喇栗唆柔尔甫晒偶蔬维瘤魄第11章 羧酸及其衍生物第11章 羧酸及其衍生物 11.3 羧酸的化学性质 反应部位： 游盆篱膛混火扎蔫摧悲共纤殆箕瞪阿婿树谴坟存途市烛交脑售裸台侍缅厚第11章 羧酸及其衍生物第11章 羧酸及其衍生物 11.3.1 羧酸的酸性 羧酸的酸性 p-共轭 C=O键增长：0.120 0.123 nm 的证据： C-O键缩短：0.143 0.136 nm X射线衍射证实，在甲酸钠分子中，两个碳氧双键均为0.127 nm。 匣炳假肤潦毙撂腺稚署酝讲龙感沛雌敏哪曼奇窜炊躯悍户氓睬站振坡苦姐第11章 羧酸及其衍生物第11章 羧酸及其衍生物 11.3.1 羧酸的酸性 羧酸的酸性 酸性大小： 大多无机酸 羧酸 H2CO3 苯酚 ROH pKa（甲酸3.75） 4.75~5