第九章 羧酸、羧酸衍生物与取代酸.pptVIP

第九章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸; （3）脂环酸和芳香酸 。把碳环作为取代基。若碳环上有几个羧基时，应标明羧基的相对位置。;3-环己基丙酸;酰基;乙酸模型图;羧基是一个整体，失去了羟基和羰基各自典型的性质。;1、官能团的反应; 羧酸的酸性比碳酸、氢氰酸强；比硫酸、盐酸、磷酸等弱。;② 酸酐的生成;③ 酰胺的生成;酯化反应的机理属于加成— 消除机理：;3、还原反应;在实验室用来制备甲烷。;④ 己二酸和庚二酸在氢氧化钡作用下脱羧和脱水同时进行， 生成环酮 。;⑤ 在动植物体内酶催化下的脱羧。;氯代酸是合成农药和药物的重要原料;9.1.4 代表化合物;乙（酸）丙（酸）酐;如果,—NH2的氢原子被脂肪烃基取代，需在酰胺名称的前面加字母“N”以表示烃基是连接在氨基的氮原子上。;丙酸乙酯;练习：; 当酰胺氮原子上的氢被烷基取代后，分子间不能形成氢键???熔点和沸点因之降低。;L= Cl、Br、I、OR、OCOR、NH2、NHR;酸和碱都能催化酯和酰胺的水解，反应机理见书P246。;2、醇解;4、酰胺的特性;② 酰胺的霍夫曼（Hofmann A W）降解反应;5、酯缩合反应;9.2.4 乙酰乙酸乙酯;2 .取代反应;能使溴的的四氯化碳溶液褪色； 能与钠反应放出氢气； 能与三氯化铁溶液显色。; 从结构可知亚甲基上的氢酸性越强，平衡体系中烯醇式的百 分含量越高。;9.3 取代酸;2-羟基丙酸 乳酸;2-羟基苯甲酸 水杨酸; β-氧代丁酸 β-丁酮酸 3-丁酮酸;1. 羟基酸的化学性质;分子内氢键增强了羧基中O-H键的极性，使H更易离解；同时所形成的负氧离子更加稳定。;② 氧化反应：;2.羰基酸的化学性质;9.3.3 取代酸的代表化合物