183有机合成路线的选择.ppt

18.1 有机合成简介 18.1.1 基本概念 有机合成：简单化合物 有机物 复杂原料降解为简单化合物 有机合成主要目的： 合成有实用价值或有理论意义的有机物 验证有机物结构 探索反应历程 18.1 有机合成简介 18.1 有机合成简介 18.1 有机合成简介 18.1 有机合成简介 切断法实例2： 18.2 基本有机合成介绍 八种基础原料： 三烯（乙烯、丙烯、丁二烯） 三苯（苯、甲苯、二甲苯） 乙炔 萘 18.2 基本有机合成介绍 18.3 有机合成路线的选择 18.3 有机合成路线的选择 18.3.1 官能团间的转换反应 所有有机化学反应都是官能团反应。 重要的官能团： C=C 和 C≡C：加成 C-X：亲核取代 -OH：取代、脱水（烯烃和醚）、氧化 C=O：亲核加成、氧化 18.3 有机合成路线的选择 18.3.1 官能团间的转换反应 18.3 有机合成路线的选择 18.3 有机合成路线的选择 18.3 有机合成路线的选择 18.3 有机合成路线的选择 18.3 有机合成路线的选择 18.3 有机合成路线的选择 18.3 有机合成路线的选择 18.3 有机合成路线的选择 18.3 有机合成路线的选择 18.3 有机合成路线的选择 18.3 有机合成路线的选择 18.3 有机合成路线的选择 18.3 有机合成路线的选择 18.3 有机合成路线的选择 18.3 有机合成路线的选择 18.3 有机合成路线的选择 18.3 有机合成路线的选择 18.3 有机合成路线的选择 18.3 有机合成路线的选择 18.3 有机合成路线的选择 18.3 有机合成路线的选择 18.3 有机合成路线的选择 18.3 有机合成路线的选择 18.3 有机合成路线的选择 18.3 有机合成路线的选择 18.3 有机合成路线的选择 18.3 有机合成路线的选择 18.3 有机合成路线的选择 18.3 有机合成路线的选择 18.3 有机合成路线的选择 18.3 有机合成路线的选择 答案： 成材需50-250年，而1千克100年树龄的树皮，仅仅能获得50毫克～100毫克的紫杉醇。据测算，即使将全世界的野生红豆杉全部砍伐用于提取紫杉醇，也只能挽救12.5万个生命。因此，紫杉醇售价昂贵，国际市场上每公斤售价在40万美元以上。 18.3.3.1 利用氧化反应缩短碳链 18.3.3.1 利用氧化反应缩短碳链 18.3.3.2 利用脱羧和重排反应缩短碳链 18.3.4 成环反应 链状化合物成环 18.3.4.1 利用分子内亲核取代反应关环 18.3.4 成环反应 链状化合物成环 18.3.4.2 利用分子内缩合反应关环 分子内Aldol反应 18.3.4 成环反应 链状化合物成环 18.3.4.2 利用分子内缩合反应关环 分子内酯缩合反应 18.3.4 成环反应 链状化合物成环 18.3.4.3 利用分子内F-C反应关环 18.3.4 成环反应 链状化合物成环 18.3.4.4 利用周环反应关环 18.3.5 立体构型的控制 18.3.5.1 双分子亲核取代反应中构型完全翻转 Walden转化 18.3.5 立体构型的控制 18.3.5.2 当有邻基参与时构型保持 18.3.5 立体构型的控制 18.3.5.3 E2消去反应的反式共平面要求 18.3.5 立体构型的控制 18.3.5.4 经环状卤鎓离子中间体进行的亲电加成 卤素和次卤酸 18.3.5 立体构型的控制 18.3.5.5 经氧化反应进行的加成反应 18.3.6 官能团保护 基团保护要满足下列要求： ① 容易引入 ② 与被保护基形成的结构能经受住所要发生反应的条件 ③ 可以在不破坏分子其他部分的条件下除去 18.3.6 官能团保护 18.3.6.1 羟基保护 (1) 成醚： (2) 成酯： 18.3.6 官能团保护 18.3.6.1 羟基保护 (1) 成醚： (2) 成酯： 18.3.6 官能团保护 18.3.6.2 氨基保护 18.3.6 官能团保护 18.3.6.3 羰基保护 酸的保护 18.3.6 官能团保护 18.3.6.4 双键保护 18.3.6 官能团保护 18.3.6.4 C-H保护 几类重要化合物合成方法： 1. β-羟基（或 α 、β不饱和 ）羰基化合物的拆开： 2. 1,3－二羰基化合物的拆开： 一般将1,3-二羰基化合物切断为烯醇负离子与一个 酰