安息香合成2.pdf

有机制备 基本合成实验包括烯烃、卤代烃、醇酚醚、羰基化合物、羧酸及其衍生物 等的合成，还包括一些其他的合成实验，如乙酰乙酸乙酯的合成、重排反应、相 转移催化反应、Perkin 反应等单步合成实验。 I 实验一零二 从茶叶中提取咖啡因 茶叶中含有多种生物碱，其中以咖啡碱（又称咖啡因）为主，约占 1~5%， 另外还含有 11~12%的丹宁酸（又名鞣酸），0.6% 的色素、纤维素、蛋白质等。 咖啡碱是弱碱性化合物，易溶于氯仿（12.5%）、水（2% ）及乙醇（2% ）等，在 苯中的溶解度为 1% （热苯中为5% ）。丹宁酸易溶于水和乙醇，但不溶于苯。 咖啡碱是杂环化合物嘌呤的衍生物，它的化学名称是 1,3,7-三甲基-2,6-二氧 嘌呤，其结构式如下： O 6 7 5 1 N NH CH3 N N CH3 2 8 N 4 N O N N 3 9 CH3 嘌呤 咖啡因 含结晶水的咖啡因系无色针状晶体，味苦，能溶于水、乙醇、氯仿等。在 100℃时即失去结晶水，并开始升华，120℃时升华相当显著，至 178℃时升华很 快。无水咖啡因熔点为 234.5 ℃。 为了提取茶叶中的咖啡因，往往利用适当的溶剂（氯仿、乙醇、苯等）在 脂肪提取器中连续抽提，然后蒸去溶剂即得粗咖啡因。粗咖啡因中还含有其它一 些生物碱和杂质，利用升华可进一步提纯。 工业上咖啡因主要通过人工合成制得。它具有剌激心脏、兴奋大脑神经和 利尿等作用，故可作为中枢神经兴奋药，它也是复方阿司匹林（A.P.C ）等药物 的组分之一。 【试剂】 2g 茶叶，95%乙醇，生石灰 【实验步骤】 [1] [2] 称取 2g茶叶用滤纸包好 ，放入恒压滴液漏斗中 ，再在漏斗的上口加一 回流冷凝管，然后与盛有20mL 95% 乙醇的圆底烧瓶组成类似脂肪提取器的提取 装置。加热，当萃取液刚刚淹没滤纸套时，立即打开活塞放出液体，这样反复操 作多次。连续提取 1 小时后[3]，即停止加热。改成蒸馏装置，回收萃取液中的大 部分乙醇[4] 。 [5] 趁热把残液倾入蒸发皿中，拌入约 1g生石灰粉 ，使之成糊状。用电热套 [6] 加热除去全部溶剂 及水分，并用玻璃钉研成粉末状。冷却后擦去沾在边上的粉 末，以免升华时污染产物。取一只合适的三角漏斗罩在隔以剌有许多小孔的滤纸 [7] 的蒸发皿上，用电热套小心加热升华 。在温度低于 150℃下升华 15 分钟后停止 1 加热，冷至 100℃左右。揭开漏斗和滤纸，若上面附有针状咖啡因，则用不锈钢 刮抄刮下。然后将残渣拌和均匀，升至 200 ℃左右，继续升华 20 分钟，使之升 华完全。合并两次的咖啡因，测定熔点。一般可得到 15~25mg的咖啡因。 纯粹的咖啡因的熔点为 234.5 ℃。 简易升华装置如图 2-21(a)所示。 【附注】 （1） 茶叶的包法是将滤纸做成一个滤纸套，其大小既要紧贴器壁又能方便取 放。其高度不得超过恒压滴液漏斗的支管，茶叶不得漏出，以免其堵塞活 塞，纸套上面折成凹形，以保证回流液均匀浸润被萃取物。 （2