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仲叔胺伯
10.1 胺(àn) amine 类 胺类可以看作是NH3分子中的H原子被烃基取代的衍生物。 2. 写出下列化合物的结构式: 10.1.3 化学性质 在氨分子中氮原子的电子层结构为:1s22s22p3 ,氮原子以sp3杂化态与其它原子成键,其中3个单电子各占据1个sp3杂化轨道,另一个sp3杂化轨道被一对电子占据,形成一个棱锥体。胺和氨类似,也呈棱锥体。 ④ 芳香胺芳环上 连有斥电子基使碱性增强,反之减弱。 芳香伯胺 练习:下列哪些化合物与HNO2( >5℃ )反应放出N2?哪些生成黄色油状or黄色固体? 答案:放出N2:a b e f; 黄色物:c g h。 5、氧化反应 氧化试剂:①过氧化氢 ( H2O2) ②开诺酸 (H2SO5) 例如: 以苯为原料,制备间溴苯酚。 该反应在食品分析和土壤分析中常用来测定样品中亚硝酸盐的含量。例如: 还原反应 叫还原脱氨反应。利用氨基的定位效应和活化效应作用,把取代基导入指定位置后,再脱去氨基,可以制备用一般方法难以得到的化合物。 65% 85% 应用(例): 10.2.2 保留氮原子的反应 重氮盐在弱碱性、中性或弱酸性溶液中与酚类、芳胺等化合物作用,生成含偶氮基的化合物——偶联反应。 实质:重氮基正离子作为亲电试剂与酚类或芳胺发生芳环上的亲电取代反应。 偶氮基 偶氮化合物具有高度的热稳定性。偶氮基是发色团,∴偶氮化合物都有鲜艳的颜色,可用做指示剂或染料。占合成染料的一半以上。 偶联反应 对羟基偶氮苯 在准确称量的样品溶液中分别加入对氨基苯磺酸的醋酸溶液和萘胺的醋酸溶液,混合液便发生重氮化和偶合两步反应使溶液呈红色。用比色法测出样品中亚硝基的含量: 红色溶于水 * 第十章 含氮有机化合物 Chapter 10 Organonitrgen compounds 概述:分子中含碳氮键的有机化合物。 氨基酸 蛋白质 含氮的杂环化合物 胺类 重氮化合物 偶氮化合物 腈、异腈、 异氰酸酯 酰胺类、胍 硝基化合物 脲、肼 肟、腙 种类 氨: NH3 伯胺:RNH2 N上连一个烃基。 仲胺:R2NH N上连两个烃基。 叔胺:R3N N上连三个烃基。 季铵盐:[R4N]+X- 季铵碱:[R4N]+OH- 脂肪胺:R是脂肪烃。 芳香胺:R是芳香烃。 ①根据氨(ān)分子中氢原子被烃基取代的数目不同 注意:区别 伯、仲、叔胺 伯、仲、叔醇的定义是什么? NH3 RNH2 R2NH R3N NH4+ R4N+ (ArNH2) (Ar2NH) (Ar3N) 氨 伯胺 仲胺 叔胺 铵(ǎn)离子 季铵离子 其中:-NH2 氨基; 亚氨基; 次氨基。 分别为伯、仲、叔胺的官能团 10.1 .1 分类与命名 (nomenclatur and classification) 1. 分类: ③根据胺分子中所含氨基的数目分为一元胺、二元胺和多元胺。 ②根据胺分子中与氮原子相连的烃基不同,分为脂肪胺和 芳香胺 2. 命名 ① 含简单烃基时:Ⅰ把“胺”字作为类名,在其之前加上烃基的名称和数目,称为某胺;Ⅱ对于仲、叔胺,将简单烃基排在前。 异丙胺 三甲胺 乙丙胺 例如: 苯胺 二苯胺 Ⅲ 既有环烃(脂环烃基和芳基)基,又有开链烃基时,以环烃基胺为母体。开链烃基用“N”来指明其位置。 N,N-二甲基环戊胺 N-甲基-N-乙基对甲基苯胺 N,N`-二苯基对苯二胺 ② 烃基结构复杂时:以烃为母体,氨基或简单烷基取代的氨基作为取代基。 2-甲氨基庚烷 3-氨甲基-2-二甲氨基己烷 甲乙氨基 3. 胺与酸作用生成的盐和季铵类化合物的命名 氯化苯铵 硫酸乙铵 溴化三甲苄铵 氢氧化三甲乙铵 练习:1. 命名下列化合物 答案:1. 1)N-甲基3-甲基苯胺; 2)β-萘胺 3)二对甲苯胺 1)2-甲氨基乙酸钠 2)对氨基-N,N二甲苯胺 3) 溴化四正丁铵 4) 4,4`-二硝基二苯胺 答案:2. 1)
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