含查尔酮和罗丹宁乙酸结构化合物的合成及抗菌活性研究.pdfVIP

· 104 · JournalofMedicalScienceYanbianUniversity Jun．2013 Vo1．36No．2 含查尔酮和罗丹宁乙酸结构化合物的合成及抗菌活性研究 苗京，宋明霞，陈振华，郑昌吉，孙良鹏，刘雪坤，徐丽丽，朴虎 日 (延边大学药学院 长 白山生物资源与功能分子教育部重点实验室，吉林 延吉 133002) [摘要] [目的]设计合成两类分别含有查尔酮和罗丹宁乙酸结构的化合物 ，并对其体外抗菌活性进行 评价 ．[方法]以不 同取代 的苯 乙酮和呋喃乙酸为起始原料 ，通过 Vilsmeier—Haack反应获得 目标化合物 4a-O；以不 同取代 的氯苄和对羟基苯 甲醛为起始原料 ，通过亲核取代反应和 Knoevenagel反应获得 目标 化合物 6a—1．[结果]合成 了2个系列 27个化合物，其结构经过核磁共振氢谱和质谱确认 ；体外抗菌实验 结果表 明，其 中12个化合物表现 出不 同程度的抗菌活性． [关键词] 查尔酮 ；呋喃；罗丹宁乙酸 ；抗菌活性 [中图分类号] R914 [文献标志码] A [文章编号] 1000—1824(2013)02．0104．05 Synthesisandantibacterialactivity0fchalconeandrhodaninederivatives MIAO Jing，SONG M ing-xia，CHEN Zhen—hua，ZHENG Chan i，SUN Liang-peng，LIU Xue-kun， XU Li-li。PIAo Hu-ri (KeyLaboratoryofNaturalResourcesofChangbaiMountainFunctionalMolecules，MinistryofEducation，Yanbian UniversityCollegeof Pharmacy，Ya i133002，Jilin，China) ABSTRACT：0BJEC¨VEl Todesign and synthesistwo typesofcompoundscontainingrhodanine一3一acetic acidandchalconestructure，andtoevaluatetheirantibacterialactivitiesin vitroprimarily．M ETHODSThe targetcompounds4a一0weresynthesizedwithdifferentsubstitutedacetophenoneandfuran一2一carboxylicacid followedby the Vilsmeier—Haackstrategy，and thetargetcompounds6a—1weresynthesizedwithdifferent substitutedbenzylchloridesand P—hydroxybenzaldehydefollowedbytheKnoevenagelstrategy．RESULTS Allthesynthesizedcompoundswereinvestigatedby H．NMR andMS．Pharmacologicaltestsshowedthat twelveofthem hadantibacterialactivities． Keywords：chalcones；furan；rhodanine一3一aceticacid；antibacterialactivity 随着抗菌药物 的广泛使用甚至滥用 ，细菌的耐 明，含有呋喃结构的化合物具有如下药理活性 ，即抗 药性逐年增加 ，而耐药性细菌感染严重危害人类健 菌、抗炎、抗抑郁等．本实验室近期报道 了一类具有 康 ，已成为世界范 围的棘手问题口]．因此 ，加快研发 较强抗菌活性的罗丹宁化合物 ，其中化合物2一((Z)一 能够有效控制革兰阳性菌特别是耐 甲氧西林金葡菌 5一(4．((E)一3．(2，4-二氯苄基)．3-氧羰基．1一烯基一1． (MRSA)所致重度感染 以及耐药性递增 的革兰阴性 基)苄基)一4一氧基一2一噻唑烷酮一3一基)乙酸的最小抑菌 菌引起的院内感染 的口服抗