实验4- 3 阿司匹林制备.doc

实验4- 3 阿司匹林制备 实验4- 3 阿司匹林的制备 检查预习情况 （1）检查预习笔记 (2) 提问 ① 本实验的原理是什么？ ② 制备阿司匹林时,为什么要使用干燥的仪器? 目的要求 (1) 熟悉阿司匹林的制备原理及方法； (2) 掌握普通回流装置的安装和操作； (3) 熟悉利用重结晶精制固体产品的操作技术。 实验原理 水杨酸　　　　 乙酸酐　　　　 乙酰水杨酸　 乙酸 （阿司匹林） 水杨酸在酸性条件下受热，还可发生缩合反应，生成少量聚合物。 实验用品 仪器：三颈瓶(100mL) 、球形冷凝管 、 减压过滤装置、电炉和调压器、表面皿、水浴锅、温度计(100℃) 药品：水杨酸(C.P.)、乙酸酐(C.P.) 、浓硫酸 、盐酸溶液(1∶2)、 饱和碳酸氢钠溶液 实验装置图 　 SHAPE \* MERGEFORMAT 图4-3-2减压过滤装置 实验步骤 酰化 实验装置：普通回流装置 加料量： 水杨酸： 4g 乙酸酐（新蒸馏）： 10mL 浓硫酸： 7滴 反应温度 ：75～80℃ 水浴温度 ：80～85℃ 反应时间 ：20min (2) 结晶、抽滤 实验装置：减压过滤装置 试剂用量： 蒸 馏 水：100mL 冰-水浴冷却 放置20min (3) 初步提纯 实验装置； 减压过滤装置 试剂用量： 饱和碳酸钠溶液：50mL 盐酸溶液：30mL 结晶析出：冰-水浴冷却 (4) 重结晶　 实验装置； 普通回流装置 减压过滤装置 试剂用量： 95%乙醇 适量水 (5) 称量、计算收率 注意事项 (1)乙酸酐有毒并有较强烈的刺激性,取用时应注意不要和皮肤直接接触，防止吸入大量蒸气。加料时最好于通风橱内操作，物料加入烧瓶后，应尽快安装冷凝管，冷凝管内事先接通冷却水。 (2)反应温度不宜过高，否则将会增加副产物的生成。 (3)由于阿司匹林微溶于水，所以洗涤结晶时，用水量要少些，温度要低些，以减少产品损失。 (4)浓硫酸具有强腐蚀性，应避免触及皮肤或衣物。 思 考 题 (1) 制备阿司匹林时,为什么要使用干燥的仪器? (2) 若产品中含有未反应的水杨酸，应如何鉴定? 试设计一合适的检测方法。 作业：实验报告（要求：书写工整，装置图规范，数据真实。） 阿司匹林化学名称为乙酰水杨酸，是白色晶体，熔点135℃，微溶于水(37℃时，1g／100gH20)。 早在18世纪时，人们就已从柳树中提取了水杨酸，并发现它具有解热、镇痛和消炎作用，但其刺激口腔及胃肠道黏膜。水杨酸可和乙酸 酐反应生成乙酰水杨酸，即阿司匹林，它具有和水杨酸同样的药效。近年来，科学家还新发现了阿司匹林具有预防心脑血管疾病的作用，因而得到高度重视。 本实验以浓硫酸为催剂，使水杨酸和乙酸酐在75℃左右发生酰化反应，制取阿司匹林。 阿司匹林可和碳酸氢钠反应生成水溶性的钠盐，而作为杂质的副产物则不能和碱作用，可在用碳酸氢钠溶液进行纯化时将其分离除去。 于干燥的圆底烧瓶中加入4g水杨酸和10mL新蒸馏的乙酸酐，在振摇下缓慢滴加7 滴浓硫酸，参照图4-3-1安装普通回流装置。通水后，振摇反应液使水杨酸溶解。然后用水浴加热，控制水浴温度在80～85℃之间，反应20min。 撤去水浴，趁热于球形冷凝管上口加入2mL蒸馏水，以分解过量的乙酸酐。 稍冷后，拆下冷凝装置。在搅拌下将反应液倒入盛有100mL冷水的烧杯中，并用冰-水浴冷却，放置20min。待结晶析出完全后，减压过滤。 将粗产品放入100mL烧杯中，加入50mL饱和碳酸钠溶液并不断搅拌，直至无二氧化碳气泡产生为止。减压过滤，除去不溶性杂质。滤液倒入洁净的烧杯中，在搅拌下加入30mL盐酸溶液，阿司匹林即呈结晶析出。将烧杯置于冰-水浴中充分冷却后，减压过滤。用少量冷水洗涤滤饼两次，压紧抽干，称量粗产品 将粗产品放入100mL锥形瓶中，加入95%乙醇和适量水（每克粗产品约需3mL95%乙醇和5mL水），安装球形冷凝管，于水浴中温热并不断振摇，直至固体完全溶解。拆下冷凝管，取出锥形瓶，向其中缓慢滴加水至刚刚出现混浊，静止冷却。结晶析出完全后抽滤。 将结晶小心转移至洁净的表面皿上，晾干后称量，并计算收率。 吉林工业职业技术学院教案用纸 图4-3-1　普通回流装置 1－圆底烧瓶； 2－冷凝管 O O CH3C OH + O COOH CH3C COOH －O－CCH3＋CH3COOH 浓H2SO4 O