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22含腺嘌呤的α-氨基膦酯合成-海南高等教育网络信息平台
学校代码: 11658 学 号: 200807030309
分 类 号: O629 密 级: 无
硕士学位论文
含腺嘌呤和芳基脲的α -氨基膦酸酯
衍生物的合成
作者姓名 孔杜林 学科专业 有机化学 研究方向 有机合成 指导教师 吴明书 教授 申请学位类别 理学硕士 提交日期 二○一一年五月
Synthesis of α-Aminophonsphonates Derivatives Containing Adenine and Aylurea
A Dissertation Submitted for the Degree of Master
Candidate:Kong Du Lin
Supervisor:Prof. Wu Ming Shu
Hainan Normal University
Haikou, China
摘 要
α-氨基膦酸酯类化合物作为膦酰化氨基酸的类似物具有抗植物病毒、抑制酶活性、抗肿瘤、除草、杀菌等多种重要的生物活性。近年来,人们尝试着合成不同N杂的α-氨基膦酸酯的衍生物。腺嘌呤,芳基脲因其具有良好的生物活性,其广泛应用在医药,农药等领域。基于此,本论文以腺嘌呤,芳基脲为原料,合成了25个含腺嘌呤和芳基脲的新化合物。
1报道了以腺嘌呤,取代的醛,亚膦酸三苯酯为起始原料,在冰醋酸和二甲苯中回流反应合成了7个含腺嘌呤的α-氨基膦酸新化合物,产物结构经IR, 1H NMR, 13C NMR,
31P NMR和元素分析等进行了表征。2-羟基-1-萘甲醛,芳基脲,苯基二氯化膦作为起始原料,在无水甲苯中反应合成α-氨基膦酸酯新化合物。结构经IR, 1H NMR, 31P NMR和元素分析等进行了表征。产物结构经IR, 1H NMR, 13C NMR和元素分析等进行了表征α-氨基膦酸酯; 芳基脲;2-萘酚;合成
Abstract
As the analogues of phosphoryl amino acids, α-aminophonates and their derivatives have shown to serve as herbicides, insecticides, fungicides, peptidomimetics, enzyme inhibitors and antiviral agents. In recent years, N-heterocyclic moieties were introduced into α-aminophonates in this thesis. Adenine and arylurea derivatives widely used medicine and pesticides because of their unique structural features and diverse potential biological and industrial importance. Twenty-five new compounds were synthesized using adenine and arylurea in the paper.
1 Seven novel α-aminophosphonic acids containing adenine were synthesized by t-he three component condensation reactions of adenine with triphenyl phosphite and al-dehydes in the presence of acetic acid and xylene. The product structures were chara-cterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, 31P NMR and elemental analyses.
2 Seven novel stereospecific α-aminophonates containing arylurea were synthesized utilizing 2-hydroxy-1-naphthaldehyde, arylurea and phenyl- dichlorophosphine as starting materials in anhydrous toluene. The product structures were characterized by IR, 1H NMR, 31P NMR
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