关于Cahn-Ingold-Prelog 顺序规则的讨论.pdfVIP

·58 · 化 学 教 育 Z007 年第8 期 关于Cahn-ingold-prelog 顺序规则的讨论 魏荣宝 梁 娅 孙有光 孙光远 （天津理工大学化学化工学院 天津 300191 ） 摘要 简述了使用Cahn ingold prelog 顺序规则时学生易出的错误，Cahn ingold prelog 顺序规则的修改补充规 定及Cahn ingold prelog 顺序规则的不足之处，提出了用氧化数法弥补这一不足的新方法。 关键词 Cahn ingold prelog 顺序规则 氧化数 构型 在用iUpAC 法、CCS 法命名有机化合物时或在确定有 量大者为大的规则，认为后者大于前者，因为后者上连有Z 机化合物的! 、 ，# 、$ 构型时，总要涉及有机基团的顺序大 个氘原子。错误的原因是忽略了优先方向的问题和只有在 小问题。Cahn ingold prelog 顺序规则是解决有机基团的顺 原子序数全部相同时才能使用原子的相对质量比较。 序大小问题的法则［1］。该法则简单说只有一句话：原子序数 大者为大，原子序数相同时，原子量大者为大。但在实际使 用该规则时，却有许多要注意的问题。 1 关于基团的展开问题 比较基团大小时，有时需要比较多次才能确定基团的大 小，对于复杂的基团，要按Cahn ingold prelog 规则展开。如： 苯基、甲酰基。 对于复杂基团则显得麻烦，而使用氧化数法则简单了许 多，因为无论C C ，C = C ，还是碳碳叁键，氧化数均是0 ，特 别是对烃类基团使用氧化数法判断基团顺序大小尤为方 便［Z ］。如： 但使用氧化数不会有这个错误出现，因为丁基的氧化数 依次是： Z ， Z ， Z ， 3 ；而氘代丙基为 Z ， Z ， 3 。 3 分叉较多的基团的比较 对于分叉较多的基团，优先按原子序数大的方向比较， 如： 2 关于原子量大者为大［3 ］ 原子量大者为大是指在原子序数相同的时候才能使用， 如下列基团的比较： —CH CH CH CH —CD CH CH Z Z Z 3 Z Z 3 经常发现一些学生忽视了原子序数相同才能使用原子 2007 年第8 期 化 学 教 育 ·59 · 4 关于! 的修正［3 ］ 在立体异构体中，当判断假手性碳原子的构型或判断 Z 、E 时，会涉及到R S 基团的问题。如： 当出现更多基团时，1980 年Cahn 等人对该项规则进行 了修订，即增加了RR SS RS SR 的规定，这时如用 R S ，就会得出相反的结果。如： 利用上述规则，可以方便地判断出下面化合物的构型为R 。 5 关于# $ 的修正［4 ］ 根据PreIog 和 HeImchen 1982 年的建议，将Z E 、cis trans 修改成：具有较高顺序次序的取代基与手性中心在双 键同侧的基团大于较高顺序次序的取代基与手性中心在双 键反侧的基团，如： 但有时会产生矛盾，如下列2 个基团大小的比较，按上