苯并非盘状液晶毕业论文.docVIP

摘 要 本论文的目的是合成一种新型苯并菲类盘状液晶化合物。试验方法如下：（1）以邻甲氧基苯酚为原料，与溴代正戊烷通过烷基化反应,合成了1-甲氧基-2-戊氧基苯；（2）之后， 1-甲氧基-2-戊氧基苯与一氯化碘反应，使1-甲氧基-2-戊氧基苯在对位发生碘代，得到对位1-甲氧基-2-戊氧基碘代苯；（3）1-甲氧基-2-戊氧基碘代苯在铜粉作用下，260℃通过Ullmann偶联反应生成3,3’-二甲氧基-4,4’-二戊氧基联苯；（4）3,3’-二甲氧基-4,4’-二戊氧基联苯与邻苯二戊醚发生氧化并环反应，合成3,6-二甲氧基-2,7,10,11-四戊氧基苯并菲。所合成的化合物的化学结构通过红外和核磁的手段进行了确认，最终目标化合物的液晶性能采用偏光显微镜和示差量热仪进行了表征。 关键词：苯并菲 盘状液晶  ABSTRACT The purpose of this paper is to synthesize a new type of discotic liquid crystal triphenylene.The steps are as follows,(1)1-methoxy-2-pentyloxy benzene was synthesized by methylpyrocatechine and bromo pentane through Alkylation;(2)1-methoxy-2-pentyloxybenzene was iodinated by iodine monochloride and the iodine atom substitute the hydrogen atom in contraposition with the 1- methoxy;(3)3,3-dimethoxy-4,4–dipentyloxy diphenyl was synthesized through Ullmann Coupling reaction with the catalysis of copper under 260°C;(4)the target compound ,3,6-dimethoxy-2,7,10,11-tetrakis (pentyloxy) triphenylene ,was synthesized through the oxidation of 3,3-dimethoxy-4,4–dipentyloxy diphenyl and 1,2-bis(pentyloxy)benzene;The chemical structures of compounds were identified by using spectroscopy (IR),nuclear magnetic resonance (1HNMR). Key words: triphenylene discotic liquid crystal 目 录 第一章 绪论 4 1、液晶的概述 4 2、盘状液晶概述 4 3、苯并菲类盘状液晶概述 5 4、课题研究内容意义 7 第二章 实验部分 8 2.1 主要试剂 8 2.2.实验仪器 8 2.3.反应原理 9 2.4.合成方法 10 2.4.1 1-甲氧基-2-戊氧基苯的合成 10 2.4.2 1-甲氧基-2-戊氧基碘代苯的合成 10 2.4.3 3,3’-二甲氧基-4,4’-二戊烷氧基联苯的合成 11 2.4.4 3,6-二甲氧基-2,7,10,11-四戊氧基苯并菲的合成 11 第三章 结果与讨论 12 结论 13 参考文献 14 致 谢 16 第一章 绪论 1、液晶的概述 液晶现象的首次发现是基于奥地利植物学家莱尼茨尔在对胆甾醇苯甲酸醋进行熔点的测定时[1]，通过热分析观察到的，他发现这种化合物在145.5℃时，熔化成一种浑浊各向异性的液体，187.5℃时，突然全部变成清澈透明各向同性的液体[2]；根据莱尼茨尔提供的线索，德国科学家卡尔斯吕爱大学教授莱曼用自己安装的带热台的偏光显微镜观察了这些胆甾类化合物，发现了这些乳白混浊液体具有晶体特征的双折射现象，他认为这是具有流动性的晶体，并由此命名为液晶[3]。 研究表明，普通的晶体分子、原子或离子在晶格结点上作规则排列，即形成所谓的三维有序的晶格点阵结构，这种结构使得晶体具有各向异性。当晶体受热融化后，晶体所具有的各向异性消失，得到各向同性的液体。但有些有机物晶体在受热过程中并不从晶体直接变为各向同性的液体，而是经过一系列的中介。处于中介相的物质位置有序的点阵特征消失了，呈现出流体的结构特点，但同时仍然保持其取向有序，成为软取向有序流体或位置无序晶体的中介晶。这种介于理想晶体和无序流体之间的软取向有序流体就是液晶。液晶有类似于晶