第2章_脂类的化学.ppt

第二章 脂类的化学 1. 脂类的概念、分类 2. 单脂的化学 3. 复合脂的化学 4. 衍生脂的化学 1. 脂类的概念、分类 1.1 脂类的概念 脂类是脂肪及类脂的总称 是生物体内一类低溶于水而高溶于有机溶剂的有机化合物 其化学结构迥异，生理功能各不相同 对大多数脂类而言，其化学本质是脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物 参与脂类组成的脂肪酸多是4碳以上的长链一元羧酸，醇成分包括甘油（丙三醇）、鞘氨醇、高级一元醇和固醇。 脂类的元素组成主要是C、H、O，有些尚含N、P、及S。 1.2 脂类的分类（化学组成） 单纯脂类 三酰甘油 蜡 复合脂类 磷脂 糖脂 衍生脂类 固醇 萜…… 脂类的功能 脂肪 供能，提供人体必需脂肪酸，协助维生素的吸收，恒温，供水 类脂 细胞膜成分，信号传递 药物 2 单脂的化学 2.1 脂肪的化学结构 三酰甘油，又称甘油三酯，是甘油和脂肪酸形成的三酯。 2.2 蜡的化学结构 蜡是长链脂肪酸和长链一元醇或固醇形成的酯,脂肪醇中的碳原子在16以上 蜡酯的通式为RCOOR′。 植物蜡—防虫蛀、防辐射、降低水分蒸发 动物蜡—防水、保温、筑巢 2.3 脂肪酸 脂肪酸是由一条长的烃链（“尾”）和一个末端羧基（“头”）组成的羧酸。 烃链多数是线形的，分支或含环的为数很少。 烃链不含双键（和三键）的为饱和脂肪酸（saturated FA），含一个或多个双键的为不饱和脂肪酸（unsaturated FA）。 只含一个双键的脂肪酸为单不饱和脂肪酸；含有两个或两个以上双键的称多不饱和脂肪酸。 不同脂肪酸之间的主要区别在于烃链的长度（碳原子数目）、双键数目和位置。 脂肪酸的写法 简写符号：先写出脂肪酸的碳原子数目，再写出双键数目，两个数之间用：隔开，如18:0, 18:2 双键位置用Δ右上标数字表示，数字是指与双键结合的两个碳原子号码（从羧基端开始）中较低者,如18:2Δ9c,12c 糖脂 (一)鞘糖脂（glycosphingolipid） 以神经酰胺为母体 2、中性鞘糖脂 (二)甘油糖脂(glyceroglycolipid） 二酰甘油sn-3上羟基与糖基以糖苷键相连。 又被称为糖基甘油脂 鞘氨醇 R-COOH 脂肪酸 单糖及单糖聚合物 磷酸胆碱（或磷酸胆胺） 或 非极性尾 极性头 磷酸胆碱（或磷酸胆胺） 糖 脂 鞘磷脂 单糖及单糖聚合物 1、酸性鞘糖脂 含有唾液酸或硫酸基 ①硫酸鞘糖脂（硫苷脂） ②唾液酸鞘糖脂（神经节苷脂） Galβ1 1Cer 半乳糖基神经酰胺 （脑苷脂） 萜与固醇 （一）萜（terpene） 4 衍生脂质 生物化学 第一章 糖的化学 * 单纯脂质 由脂肪酸和醇类所形成的酯 甘油三酯三酰甘油 蜡 （含14-36C个碳原子的饱和或不饱和脂肪酸与含16-30C个碳原子的一元醇所形成的酯） 单纯脂类的衍生物：除了含有脂肪酸和醇外，还含有非脂分子的成分 复合脂质 磷脂（磷酸和含氮碱） 糖脂（糖） 由单纯脂类或复合脂类衍生而来或与它们关系密切。 萜类：天然色素、香精油、天然橡胶 固醇类：固醇（甾醇、性激素、肾上腺皮质激素） 其他脂类：维生素A、D、E、K等。 衍生脂质 饱和脂肪酸 常见脂肪酸的俗称和结构缩写 18:2(9,12) 或18:2Δ9c,12c 18:3 (9,12,15) 或18:3Δ9c,12c,15c Linoleic acid α-linolenic acid 亚油酸 α-亚麻酸 必需脂肪酸 16:1(9)或16:1Δ9c 18:1(9) 或18:1Δ9c 18:2(9,12) 或18:2Δ9c,12c 18:3 (9,12,15) 或18:3Δ9c,12c,15c 18:3 (6,9,12) 或18:3Δ6c,9c,12c 20:4(5,8,11,14) 或20:4Δ5c,8c,11c,14c 20:5(5, 8, 11, 14,17) 或 20:5Δ5c,8c,11c,14c,17C 22:6(4,7,10,13,16,19)或 22: 6Δ4 c, 7 c,10 c,13 c,16 c,19c Palmitoleic acid Oleic acid Linoleic acid α-linolenic acid γ-linolenic acid Arachidonic acid EPA DHA 棕榈油酸 油酸 亚油酸 α-亚麻酸 γ-亚麻酸 花生四烯酸 二十碳五烯酸 二十二碳六烯酸 （脑黄金） 不饱和脂肪酸 12:0 14:0 16:0 18:0 Lauric acid Myristic acid Palmitic acid Stearic acid 月桂酸 豆蔻酸 软脂酸 硬脂酸 饱和脂肪酸 结构缩写 英文俗称 中文俗称 分类 必需脂肪酸（essential