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江苏省华罗庚中学高中化学《1.2.2-有机化合物结构的研究-有机化学反应的研究》学案-苏教版选修5
专题1 认识有机化学
第二单元 科学家怎样研究有机物
第二节 有机化合物结构的研究 有机化学反应的研究
【学习目标】
1了解李比希提出的基团理论,体会其对有机化合物结构研究的影响。
2能用1H核磁共振波谱图分析简单的同分异构体,知道核磁共振波谱法、红外光谱法、质谱法和紫外光谱法等用来研究有机化合物结构的方法。
3认识反应机理在有机化学反应研究中的重要性,能用同位素示踪法解释简单的化学反应。
【】
有机物中的基团具有不同的结构和性质,它们是不带电的。例如:—COOH具有酸性-NH2具有碱性有机物的性质可以看作是各种基团性质的加和。
2.有机物的分类有两个主要角度,一是按碳链骨架分类,例如把有机物分为链状化合物和环状化合物;二是按官能团分类,这是最重要的分类方法,这种分类方法起始于德国化学家李比希创建的基团概念。
(1)请填写下面表格:
官能团 代表物 定性检验方法 烯烃 醇 醛 酸 酯 【你知道吗】
现代测定有机化合物的方法较多,通常有核磁共振(NMR)、红外光谱(IR)和质谱(MS)等。
1红外光谱(IR):在有机物分子中,组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态,其振动频率与红外光的振动频率相当。所以,当用红外线照射有机物分子时,分子中的化学键或官能团可发生振动吸收,不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
1H核磁共振谱(1H-NMR)——氢原子核具有磁性,如用电磁波照射氢原子核,它能通过共振吸收电磁波能量,发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号,处在不同化学环境中(分子结构中的不同地位)的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,在谱图上出现的位置也不同,各类氢原子的这种差异被称为化学位移δ;而且吸收峰的强度与H原子个数成正比。因此,从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。例如CH4或CH3-CH3分子中只有 种氢原子,因而在核磁共振图谱中只出现 个吸收峰,CH3-CH2-CH3分子中有
的氢原子,原子个数比 ,因而在核磁共振图谱中出现 个吸收峰,强度之比为 。
【问题探究】
1思考课本P8《观察与思考》提出的问题,并解决之。
2通过测定,某有机物分子式为C2H4O2,它的1H-NMR谱图中有2个吸收峰,强度比为3∶1,写出这种有机物可能的结构简式___________________________________,若要进一步确定结构,你认为应该如何做?。若它的1H-NMR谱图中有3个吸收峰,强度比为2∶1∶1,则其是___________________________。
【你知道吗】
有机物的结构决定有机物在发生化学变化的时候的条件和历程,中学阶段主要关注有机反应的结果,很少知道反应是如何进行的。但有机化学反应、受哪些、如何等,这些的研究对进一步认识物质结构与性质的关系、更恰当地运用有机反应以及合成新有机物有着很大的意义。
一些常见元素的某种同位素具有放射性,很容易被仪器检测到,并能测出其含量,例如14C、18O等。若反应物用这些同位素制成,就可以随时跟踪到这些元素,从而确定反应的机理。这种方法叫做 法。用相同的原理还广泛地应用于生物学、医学、考古学等等许多领域。
【拓展视野】
自由基的概念:含有未成对电子的原子或原子团,具有配对倾向,具有很高的反应活性,只能在反应过程中短时间存在。如Cl2在光照射时吸收光子离解成2个氯自由基(即氯原子·Cl),尚未连接成分子的-CH3就是甲基自由基(·CH3)。
【问题探究】
1请观察课本P12图1-16,说说反应原理。写出CH3Cl生成CH2Cl2反应历程的化学方程式:
2.完成P13《问题》。
【课堂小结】
【课堂反馈】
1能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是 ( )
A.质谱 B.红外光谱 C.紫外光谱 D.核磁共振谱
2二甲醚和乙醇是同分异构体,其鉴别可采用化学方法及物理方法,下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是 ( )
A.利用金属钠或者金属钾 B.利用质谱法 C.利用红外光谱法 D.利用核磁共振氢谱
3研究有机物一般经过以下几个基本步骤:
分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式
以下用于研究有机物的方法错误的是 ( )
A.蒸馏常用于分离提纯液态有机混合物 B.燃烧法是研究确定有机物成分
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