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第2节有机化合物的成键特点
有机化合物的结构特点 第二课时 同分异构体的书写 * ⑴请写出甲烷的电子式、结构式、结构简式 ⑵回答甲烷的空间构型以及键的夹角 复习提问: 电子式 结构式 CH4 结构简式 经过科学实验证明甲烷分子的结构是正四面体结构,碳原子位于正四面体的中心,4个氢原子分别位于正四面体的4个顶点上(键角是109°28′)。 空间构型 球棍模型 比例模型 甲烷分子的表示方法 如何证明CH4的空间构型是正四面体,而不是平面结构? 甲烷分子中有四个C-H键,且键长(1.093×10-10m)、键能(413.4KJ/mol)、键角(109028′)都相等。 实验数据: 共价键参数 键长: 键角: 键能: 键长越短,化学键越稳定 决定分子的空间结构 键能越大,化学键越稳定 对应 一、有机化合物中碳原子的成键特点 2、碳原子间可以形成稳定的单键,还可以形 成稳定的双键或三键; H C C H H H H H H C C H H H O H C C H H H H C C H H C C OH H H H H 烷 烯 炔 醛 醇 氨基酸 H C C OH H H O N H 1、碳原子含4个价电子,可以跟其它原子 形成4个共价键; 3、碳原子相互之间能以共价键结合形成 碳链或碳环。 CH3(CH2)16COOH 长链: 脂环: 芳环: 回忆: C5H12的三种同分异构体的结构简式 链状、无支链 链状、有支链 链状、多支链 36.07℃ 27.9℃ 9.5℃ 结构特点 沸点 5.物质的分子式相同,形成的分子的结构可能不同 结论 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CHCH3 CH3 CH3CHCH3 CH3 CH3 球棍模型 支 链 越 多 沸 点 越 低 2.同分异构体 二、有机化合物的同分异构现象 1.同分异构现象 化合物具有相同的分子式,但具有 不同的结构的现象,叫做同分异构现象。 具有同分异构现象的化合物互称为 同分异构体。 3. 碳原子数目越多,同分异构体越多 75 10 35 9 8 18 5 6 2 4 无 2 9 3 7 无 无 3 5 同分异体数 1 碳原子数 (烷烃) 40 62491178805931 366319 20 15 4347 355 12 …. 159 …. 同分异体数 11 碳原子数 (烷烃) 4. 同分异构体的类型 异构类 型 示例 同分异构体 产生原因 ? ? 碳链 异构 碳骨架(直链、支链、环状)的不同而产生的异构 官能团在碳链中的位置不同而产生的异构 位置异构 正戊烷,异戊烷,新戊烷 C5H12 C4H8 1-丁烯,2-丁烯 C2H6O 乙醇,二甲醚 官能团种类不同而产生的异构 官能团异构 【判断】下列异构属于何种异构? 1-丁烯和2-丁烯 CH3COOH和HCOOCH3 CH3CH2CHO和CH3COCH3 4 CH3— CH--CH3和CH3CH2CH2CH3 ? CH3 位置异构 官能团异构 官能团异构 碳链异构 同分异构体 同系物 同素异形体 同位素 性质 结构 化学式 定义 质子数相同、中子数不同的同一类元素原子的互称 由同一组元素组成的不同单质的互称 结构相似、分子组成 相差若干个CH2原子团的一类有机物的互称 分子式相同、结构不同的化学物的互称 原子构成符号表示 元素符号表示相同,化学式可相同也可不同 不同 相同 电子排布相同,原子核结构不同 单质的组成或结构不同 相似 不同 物理性质不同,化学性质相同 物理性质不同,化学性质相似 物理性质不同,化学性质相似 物理性质不同,化学性质不一定相同 5. 四同的比较 一、等同原子和原子团: 同一个C上连接的相同原子或原子团是等同的,对称位置上的原子或原子团是等同的. 二.等效氢原子的判断 1.同一碳原子所连的氢原子是等效的; 2.同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的; 3.处于镜面对称位置上的氢原子是等效的. 三.不饱和度(∩) 与饱和烃相比,每少2个氢原子就多一个不饱和度. 如:双键∩=1;三键∩=1;一个环∩=1. 同分异构体的书写 (一般采用“减链法”) ㈠ 碳链异构 例:写出C7H16的各种同分异构体 1、将所有碳原子都写成直链。 2、取下一个碳原子,依次连接在母链中心对称线一侧 的几个碳原子上,但不
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