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糖的组成

第十二单元 有机化学基础(6) 授课人:董 啸 十三、糖类、油脂和蛋白质 食物的成分主要有糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐和水六大类,通常称为营养素。 糖类、油脂、蛋白质都是天然有机化合物,是人类最重要的营养物质,与人类生活密切相关,还可作为工业原料。 (一)糖类 1、糖类 (1)定义:多羟基醛或多羟基酮,以及水解生成它们的物质叫做糖类。 糖类俗称碳水化合物,但它不是水与碳直接化合的产物。 (2)糖的组成:  糖类是由C、H、O三种元素组成的一类有机化合物。糖的分子组成大都可用通式Cn(H2O)m(n与m是可以相同,也可以不同的正整数) 糖类大都可用Cn(H2O)m来表示,但符合这一通式的不一定都是糖。如甲醛HCHO?,C(H2O),乙酸CH3COOH?,C2(H2O)2,而不符合Cn(H2O)m这一通式的一些物质也属于糖类,如脱氧核糖C5H10O4、 鼠李糖C6H12O5。 (3)糖的分类: 根据水解状况进行分类: 单糖:不能水解成更简单的糖; 二糖:能水解产生2个单糖; 多糖:能水解产生多个单糖。 2、葡萄糖 (1)葡萄糖的分子结构: 分子式:C6H12O6   结构简式:? (2)葡萄糖的物质性质: 葡萄糖是无色晶体,易溶于水,有甜味,但甜度不如蔗糖。 (3)化学性质: ①氧化反应: 葡萄糖在人体中的氧化: C6H12O6(s) + 6 O2 (g)→6 CO2(g) + 6 H2O(l) 葡萄糖与银氨溶液反应: CH2OH-(CHOH)4-CHO + 2[Ag(NH3)2]+ +2OH- → CH2OH-(CHOH)4-COO- + NH4++H2O +2Ag ↓+ 3NH3 葡萄糖与新制氢氧化铜反应: CH2OH-(CHOH)4-CHO + 2Cu(OH)2 → CH2OH-(CHOH)4-COOH+ Cu2O↓ + 2H2O ②还原反应:葡萄糖与氢气反应 CH2OH-(CHOH)4-CHO + H2→ CH2OH-(CHOH)4- CH2OH ③酯化反应:葡萄糖与乙酸酯化。 ④发酵成醇: 由葡萄糖发酵制乙醇的化学方程式为: (4)葡萄糖的制法: 3、果糖 (1)组成和结构 ①果糖分子式:C6H12O6 ②结构简式: CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH 果糖含有羰基,为多羟基酮,属于酮糖。果糖与葡萄糖互为同分异构体。 (2)物理性质: 无色晶体,易溶于水、乙醇和乙醚,不易结晶,有甜味(最甜)。 (3)化学性质: 果糖因为没有醛基,因而没有还原性,不能发生银镜反应和与新制氢氧化铜反应。但是,果糖碱性条件下能异构化成葡萄糖,所以不能通过银镜反应区别。 4、蔗糖 (1)蔗糖的分子组成: 蔗糖是一种二糖,其分子式为C12H22O11。 (2)蔗糖的物理性质:通常为无色晶体,溶于水,有甜味。 (3)蔗糖的化学性质:无还原性;在催化剂、加热条件下水解,水解产物有还原性;能被浓硫酸脱水炭化。 5、麦芽糖的分子组成 (1)麦芽糖是一种二糖,其分子式为C12H22O11。和蔗糖互为同分异构体。 (2)结构特点:分子中有醛基。 (3)麦芽糖的物理性质:通常为白色晶体,易溶于水,有甜味。 (4)化学性质:还原性;水解反应 比一比 (5)蔗糖与麦芽糖的形成 5、淀粉和纤维素: (1)淀粉:植物光合作用的产物,种子或块根,谷类中含淀粉较多大米80%,小麦70%。n值由几百到几千葡萄糖单元。 ①物理性质:白色,无味,固态粉末,不溶于冷水,在热水中发生糊化作用。 ②化学性质: 遇碘单质变蓝;水解反应。   (C6H10O5)n +n H2O→nC6H12O6?(葡萄糖)   ③用途:用于制葡萄糖和酒精,也是人体的能源之一。 (2)纤维素:构成细胞壁的基础物质木材50%,棉花92%-95%。几千个葡萄糖单元。 ①物理性质:白色,无味,具有纤维状固体,不溶于水,也不溶于一般有机溶剂 ②化学性质:水解反应和酯化反应 (C6H10O5)n +n H2O→nC6 H12O6(葡萄糖) [(C6H7O2)(OH)3]n + 3nHO

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