有机化学(第五版)下册课后解答 李景宁.doc

第十二章 羧酸 (P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式: (1) 3-甲基丁酸 (2) 3-对氯苯基丁酸 (3) 间苯二甲酸 (4) 9，12-十八碳二烯酸 (5) 4-甲基己酸 CH3CH2CH(CH3)CH2CH2COOH (6) 2-羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH2COOH (7) 2-氯-4-甲基苯甲酸 (8) 3,3,5-三甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 3.区别下列各组化合物: 4.指出下列反应的主要产物:（第四版保留） 4.完成下列转变： 5、怎样由丁酸制备下列化合物？ 6、解: 7、指出下列反应中的酸与碱。 按lewis酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。 8.（1）按酸性降低的次序排列下列化合物: ①酸性: 水乙炔氨; ②酸性: 乙酸环戊二烯乙醇乙炔 （2）按碱性降低的次序排列下列离子: ①碱性: ② 碱性: 9. 解：化合物A有一个不饱与度，而其氧化产物B含有两个不饱与度。产物DC5H10有一个不饱与度。从题意可知：D的结构式可能为环戊烷；C的结构为环戊酮；B的结构为己二酸；A的结构式为环己醇。 10．解： （1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量=66*2=132。故二元酸为CH3CH(CH2COOH)COOH11.由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179，它易水解得化合物D与E，D 的IR谱图：3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。1680为共扼羧酸的 ＞C=O的伸缩振动；1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动与C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm -1与700cm-1是一取代苯的 C-H键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟酸，其中与当量为121±1，故D的 分子量为122，因此，又由题意：E为氨基酸，分子量为75，所以E的结构为H2NCH2COOH。 第十三章 羧酸衍生物(P77-78) 1.说明下列名词： 酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。 酯：是羧酸分子与醇分子间脱水形成的产物。 油脂：是高级脂肪酸的甘油醇酯。 皂化值：是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。 干性油：是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。 碘值：是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。 非离子型洗涤剂：此处实指非离子型表面活性剂，即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。 2.试用方程式表示下列化合物的合成路线： 由氯丙烷合成丁酰胺； （2） 由丁酰胺合成丙胺 （3） 由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威” 或先醇解后氨解也可。 3.用简单的反应来区别下列各组化合物： 解：前一化合物与水几乎不反应，而后一化合物因水解而冒烟。 (2) 丙酸乙酯与丙酰胺 解：分别与氢氧化钠水溶液作用，并加热，有氨气放出(使红色石蕊试纸变蓝色)者为丙酰胺，否则为丙酸乙酯。 (3) CH3COOC2H5 与 CH3CH2COCl 解：前一化合物与水不反应，而后一化合物因水解而冒烟。 (4) CH3COONH4 与CH3CONH2 解：在常温下与氢氧化钠水溶液作用，有氨气放出(使红色石蕊试纸变蓝色)者为乙酸铵，否则为乙酰胺。注：此试验不需加热，否则乙酰胺因水解也有氨气放出。 (5) (CH3CO)2O 与 CH3COOC2H5 解：用适量热水试之，乙酸酐因水解而溶解于水，乙酸乙酯因难以水解而不溶于水。 或用碱性水溶液彻底水解，再将水解液进行碘仿反应，呈阳性者为乙酸乙酯，呈阴性者为乙酸酐。 4.由 合成 解： 5.由丙酮合成 (CH3)3CCOOH 解：种用酮的双分子还原，片呐醇重排反应与碘仿反应进行合成。 6.由五个碳原子以下的化合物合成： 解：顺式烯烃，最常用的合成方法是炔烃的顺式还原，用Lindlar催化剂最好。 7.由ω-十一烯酸(CH2=CH(CH2)8COOH)合成H5C2OOC(CH2)13COOC2H5。 解：目标产物比原料增加了碳原子，为此必须选用合适的增长碳链方向。 8、由己二酸合成 解：从6个碳缩成为5个碳，正好是一个α位碳进攻酯基碳的结果，宜用酯缩合反应。目标分子中的乙基酮的α位，可以用卤代烃引入。 9．由丙二酸二乙酯合成 解：分析乙酸单元后可见，目标产物只需在丙二酸分子中引入亚乙基即可。合成路线如下 10．由合成 解： 或 11．由合成 解：硝酸具有氧化性，易将酚