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第十二章含氮化合物习题答案20081119
第十二章 含氮化合物(p237)
12.1 写出分子式为C4H11N的胺的各种异构体,命名,并指出各属哪级胺。
解:九个
正丁胺 1O 仲丁胺(二个)10 异丁胺1O
N,N-二甲基乙胺3O N-甲基丙胺 2O
二乙胺 2O N-甲基异丙胺2O
叔丁胺 1O
12.2 命名下列化合物或写出结构式:
a. b. c. d.
e. f. g.
h. i. j.
k. l. 胆碱 m.多巴胺 n. 乙酰胆碱 o.肾上腺素 p. 胍
解:
a. b. c. d.
硝基乙烷 对亚硝基甲苯 N-乙基苯胺 对甲基苯胺
e. f. g.
2 -溴乙酰苯胺 丙腈 对硝基苯肼
h. i. j.
乙二胺 丁二酰亚胺 N-亚硝基二乙胺
k. 溴化二甲基十二烷基苄基铵
l.胆碱: m多巴胺:.
n.乙酰胆碱o.肾上腺素:
p.胍:
12.3 下列哪个化合物存在对映异构体。
b. c.
d.
解:
a. 有 b. 无 c. 无 d. 有
12.4 写出下列体系可能存在的氢键。
a.二甲胺的水溶液 b.纯的二甲胺
解:
a. b.
12.5 如何解释下列事实?
a.卞胺(C6H5CH2NH2)的碱性与烷基胺基本相同,而与芳胺不同。
下列化合物的pKb为
pKb=13.0 pKb=9.37 pKb=8.70
解:
a. 芳胺碱性比烷基胺弱得多,主要是N上的未共用电子对离域到苯环上,P-л共轭的结果使N的电子云密度减少,接受质子的能力亦降低,碱性减弱,而苄胺中N电子与苯环相隔一个饱和C,P-л共轭受阻,所以其碱性与烷基胺相似。
b. 从PKb值可得,碱性
说明取代芳胺的碱性取决于取代苯的性质。若为供电子取代基如甲基,则碱性略增,如;若为吸电子基团,则碱性降低,如。
12.6 以反应式表示如何用(+)-酒石酸拆分仲丁胺?
解:
(+、-)仲丁胺 + (+)酒石酸可以得到(-)仲丁胺(+)酒石酸和(+)仲丁胺(+)酒石酸,它们是非对映异构体,物理性质不同,因而用物理方法可以拆分。
(-)仲丁胺(+)酒石酸 + NaOH 可得 (-)仲丁胺 + (+)酒石酸
(+)仲丁胺(+)酒石酸 + NaOH 可得 (+)仲丁胺 + (+)酒石酸
12.7 指出下列结构式所代表的物质各属于哪一类化合物(例如,伯、仲叔胺或它们的盐,或季胺盐等)?
a. b. c. d.
e. f. g.
h.
解:
a. b. c. d.
30胺 芳胺 叔胺盐 伯胺盐
e. f. g.
季胺盐 叔胺 仲胺
h. 仲胺盐
12.8 下列化合物中哪个可以作为亲核试剂?
b. c. d. e.
f. g. h.
解:
a. b. c. d. e. f.
12.9 完成下列转化:
g.
解:
g.
12.10 写出(四氢吡咯)及(N-甲基四氢吡咯)分别与下列试剂反应的主要产物(如果能发生反应的话)。
a.苯甲酰氯 b.乙酸酐 c.过量碘甲烷 d.邻苯二甲酸酐 e.苯磺酰氯 f.丙酰氯 g.亚硝酸 h.稀盐酸
解:
a. b. c. 与
d. e. f.
g. 与 h. 与
12.11 用化学方法鉴别下列各组化合物:
邻甲苯胺、N-甲基苯胺、苯甲酸和邻羟基苯甲酸
b.三甲氨盐酸盐、溴化四乙基铵
解:
a.
FeCl3溶液 NaHCO3溶液 苯磺酰氯和氢氧化钠
邻甲苯胺 无 无 溶解
N-甲苯胺 无 无 无
苯甲酸 无
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