吲哚嗪r异唑啉-湖南科技大学.PDF

第２７卷 第４期 湖南科技大学学报（自然科学版） Ｖｏｌ．２７Ｎｏ．４ 　　 　 ２０１２年　 １２月 ＪｏｕｒｎａｌｏｆＨｕｎａｎＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙｏｆＳｃｉｅｎｃｅ＆Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（ＮａｔｕｒａｌＳｃｉｅｎｃｅＥｄｉｔｉｏｎ） Ｄｅｃ．　２０１２ １，３－偶极环加成反应合成螺 ① ［吲哚嗪－异唑啉］类化合物 １ ２ ２ ２ 余虹宇 ，刘彬 ，郑爱庭 ，李筱芳 （１．深圳市北科生物科技有限公司，广东 深圳５１８０５７；２．湖南科技大学 化学化工学院，理论化学与分子模拟省 部共建教育部重点实验室，分子构效关系湖南省普通高等学校重点实验室，湖南 湘潭４１１２０１） 摘　要：环外亚甲基化合物与腈氧化物的１，３－偶极环加成反应是合成螺异唑啉类化合物的重要方法之一，通过７－芳 亚甲基苯基－６，７－二氢吲哚嗪－８（５Ｈ）－酮１与２，６－二氯苯腈氧化物２的１，３－偶极环加成反应以中等收率合成了一系 列新的螺异唑啉类化合物３．所有产物均经ＩＲ、ＮＭＲ、质谱以及元素分析确定了其结构． 关键词：１，３－偶极环加成；腈氧化物；异唑啉；吲哚嗪 中图分类号：Ｏ６２　　　文献标识码：Ａ　　　文章编号：１６７２－９１０２（２０１２）０４－００９０－０４ 　　异唑啉骨架在药物的应用中是一个重要的药 吲哚嗪骨架是生物活性生物碱中很常见的结构单 ［１］ ［５］ 效基团，有着显著的生理和药理活性 ．此外，经 元，如 生 物 碱 （＋）－ｍｏｎｏｍｏｒｉｎｅ ，ｉｎｄｏｌｉｚｉｄｉｎｅ ［６］ ［７］ ［８］ 腈氧化物与环外双键的１，３－偶极环加成反应合成 ２０９Ｄ ，ｐｏｌｙｇｏｎａｔｉｎｅｓ 和 ｋｉｎｇａｎｏｎｅ ．例如，陆生 ［９］ 的螺异唑啉类化合物因展现出一些重要的生理特 ｒｈａｚｉｎｉｌａｍ有显著的抗细胞有丝分裂的特性 ；而长春 ［２］ ［１０］ 性而引起了有机化学家们关注 ．例如，从海绵中 胺生物碱具有治疗心血管病和抗高血压的作用 ． 分离得到一种新的Ｂｒｏｍｏｔｙｒｏｓｉｎｅ生物碱因含有螺环 本课题组一直从事通过１，３－偶极环加成反应