基础有机化学第9章醇酚醚习题答案.doc

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基础有机化学第9章醇酚醚习题答案

第十章 醇醚 1.?命名下列化合物 或写出结构式 10)邻羟基苯乙酮 11)对氨基苯酚 12)4-甲基-2,6-二叔丁基苯酚(264抗氧剂) 解:1) (3Z)--戊烯醇 2,5-庚二醇环氧 7) 间甲基苯酚 1-苯基乙醇 1-萘 2. 完成下列反应 3. 用简便且有明显现象的方法鉴别下列各组化合物 Ag(NH3)2+ 白色沉淀 无白色沉淀 b. FeCl3溶液,邻甲基苯酚显色,苯甲醇不显色 c. 烯丙醇,正丙醇,1-氯丙烷烯丙醇 丙醇 1氯丙烷 溴水 褪色 不变 不变 浓硫酸 ? 溶解 不溶 d. 2-丁醇,1-丁醇,2-甲基-2-丙醇 2-丁醇 1丁醇 2甲基2-丙醇 卢卡斯试剂 十分钟变浑 加热变浑 立即变浑 . 合成题 1)正丙醇,异丙醇合成2-甲基-2-戊醇 2)丙烯合成甘油 5) 丙烯 → 异丙醚 6)乙烯 → 正丁醚 5. 从某醇依次和溴化氢,氢氧化钾醇溶液,硫酸和水,K2Cr2O7+H2SO4作用,可得到2-丁酮,试推测原化合物的可能结构,并写出各步反应式。 解:化合物结构式为:CH3CH2CH2CH2OH . 由化合物(A)C6H13Br 所制得格利雅试剂与丙酮作用可生成2,4-二甲基-3-乙基-2-戊醇。(A)可发生消除反应生成两种异构体(B), (C),将(B)臭氧化后再在还原剂存在下水解,则得到相同碳原子数的醛(D)酮(E),试写出各步反应式以及(A)到(E)的结构式。 解:各步反应式结)的结构式如下: ? . 排序 1)将下列各组组化合物按酸性由强至弱排列成序 D>B>C>A>E 2) 将下列化合物按分子内脱水反应的相对活性排列成序 B>>3) 将下列各组化合物按与氢溴酸反应的相对活性排列成序 ()B>A>C; ()B>A>C(从中间体碳正离子稳定性考虑)。 . 有一芳香性族化合物(A),分子式为C7H8O,不与钠反应,但是能与浓氢碘酸作用,生成(B)和(C),两个化合物,(B)能溶于氢氧化钠水溶液,并与三氯化铁作用呈现紫色,(C)能与硝酸银作用生成黄色碘化银,写出,(B),(C)的结构式。 解:(A)为苯甲醚,(B)为苯酚,(C)为碘代甲烷。 . 分子式为C5H12O的A,能与金属钠作用放出氢气,A与浓H2SO4共热生成B。用冷的高锰酸钾水溶液处理B得到产物C。C与高碘酸作用得到CH3COCH3及CH3CHO。B与HBr作用得到D(C5H11Br),将D与稀碱共热又得到A。推测A的结构,并用反应式表明推断过程。 答案: 第 - 2 - 页 共 4 页

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