苯酚与溴取代反应.pptVIP

二、苯酚的物理性质 纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味 露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色 熔点是43℃ 常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于65℃时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂 苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤 三、苯酚的化学性质 1.苯酚的酸性 讨论 乙醇和苯酚分子中都有—OH，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？ 原因是虽然乙醇和苯酚都有—OH，但—OH所连烃基不同，乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中—OH与苯环相连，受苯环影响，—OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。 由此可见，不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。 苯酚与苯取代反应的比较 四、苯酚的用途 1、制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药 2、可用于环境消毒 3、可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用 4、是合成阿司匹灵的原料 注:Aspirin成分为乙酰水杨酸 下列物质中：（A） （B） （C） （D） 能与氢氧化钠溶液发生反应的是（ ） 能与溴水发生取代反应的是（ ） 能与金属钠发生反应的是（ ） FeCl3溶液 怎样分离苯酚和苯的混合物？ * * 浙江苍南发生大量苯酚泄漏事故 【中新网2004年07月18日】据央视国际报道，16日凌晨，一辆装载29.5吨苯酚的货车在浙江省苍南县发生车祸，车上化学物质全部泄漏，并污染了附近横阳支江观美段水域。温州市有关部门正在全力展开应急处理，当地江段已出现鱼类死亡现象，污染有可能通过河流向下游扩散。目前，观美段下游水厂被迫关闭，约10万居民断水。 苯酚是一种毒性较高的化学物质，对皮肤和黏膜有腐蚀性。成人服用三克，儿童1克即可致死。 苯酚入海? 鱼群遭殃 　　一艘在印尼注册的载有630吨有毒化学物苯酚的油轮，13日凌晨在马来西亚南部柔佛州外海域倾覆。 目前已经给当地的生态环境造成影响。出事海域的鱼群大量死亡，附近80多个养殖场的鱼类和贝类也面临死亡威胁。据专家估计，这些泄漏的化学品需要一个星期的时间才会消散。?  《扬子晚报》 2001年6月15日 比例模型 球棍模型 一、苯酚的结构 化学式 结构式 结构简式 或 C6H5OH C6H6O OH O H C C H H C C H H C C H —OH + NaOH —ONa + H2O ——俗名石炭酸，有弱酸性。 （易溶于水） 澄 清 浑 浊 —ONa +HCl —OH +NaCl 比较下列物质在水中电离出H+的难易 H2CO3 HCO3- H2O HCl C2H5OH C6H5OH CH3COOH HCl CH3COOH H2CO3 C6H5OH HCO3- H2O C2H5OH —ONa + CO2 + H2O → —OH + NaHCO3 苯酚酸性比H2CO3还弱，其水溶液不能使指示剂变色。 —ONa + CO2 + H2O → —ONa + CO2 + H2O → —OH + Na2CO3 2 2 苯酚与乙醇比较 OH ONa + Na +H2 熔融 ↑ 2 2 2. 苯酚与钠反应 2 + 3Br2 + 3HBr 3. 苯酚与溴反应 2,4,6-三溴苯酚（白色沉淀） 此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。 原因 结论 反应速率 取代苯环上氢原子数 反应条件 反应物 苯 苯酚 溴 水与苯酚反应 液溴与纯苯 不用催化剂 Fe作催化剂 一次取代苯环上三个氢原子 一次取代苯环 上一个氢原子 瞬时完成 初始缓慢，后加快 苯酚与溴取代反应比苯容易 酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼 这一反应也可检验苯酚的存在。反过来，也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3 4. 苯酚的显色反应 苯酚的检验： 方法一：苯酚与溴取代反应； 方法二：苯酚与FeCl3的显色反应。 小结： 苯酚是一种重要的化工原料！ —OH —CH2OH —OH CH3 B、D B、D B、C、D 用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？现象分别如何？ 血红色溶液 红褐色沉淀