根皮素缩氨基硫脲类席夫碱的合成、表征及其活性的分析研究.pdfVIP

摘要 摘要 根皮素，化学名为3一(4一羟基苯基)1．2，4，6一三羟基一苯丙酮，隶属于二氢查耳 酮类，是一种天然存在的疏水性多酚类化合物，存在于苹果等天然多汁的水果、 蔬菜中。它已被发现拥有抗氧化活性、抗血栓及护肝等众多药理活性，也被认 为可以降低患心血管疾病、哮喘、某些癌症及糖尿病的风险。缩氨基硫脲类化 合物是一类重要的S供体配合物，拥有着从抗病原体到抗癌、抑菌、抗炎症及 抗阿米巴等广泛的生物活性。 本论文中，以根皮素为母体，通过与氨基硫脲类化合物脱水缩合得到了三 种根皮素缩氨基硫脲类化合物。运用高效液相色谱分析了其纯度，测定了其熔 点，以紫外光谱、红外光谱、核磁及质谱等手段对其结构进行了表征。 相比于根皮素的溶解度(0．02 oC时的溶解 mg／mL)，合成的三种化合物在25 度得到了明显的改善，根皮素缩氨基硫脲(PT，1．00 mg／mL)极易溶于水，根皮素 mg／mL)与根皮素缩4．甲基氨基硫脲(PMT,0．24 缩4．苯基氨基硫脲(PPT,0．52 mg／mL)也分别提高了26倍和12倍。运用几种抗氧化模型评价了它们的抗氧化 活性，结果显示根皮素及其衍生物能够明显地清除DPPH与ABTS自由基，清 1．14．18．1)在生物色素形成的过程发挥着重要的作用。此过程中 酪氨酸酶(EC 酪氨酸酶发挥单酚酶活性催化酪氨酸羟基化生成多巴，发挥二酚酶活性催化多 巴氧化生成多巴醌，多巴醌经复杂途径最终形成褐色或黑色色素。结果表明， 根皮素及其缩氨基硫脲类化合物能明显抑制酪氨酸酶二酚酶的活性，并呈浓度 依赖关系。与根皮素抑制酪氨酸酶二酚酶活性相比(IC50=70．08土O．88gM)，根 究表明所有化合物对酪氨酸酶的抑制作用均表现为混合型可逆抑制作用。另外， 根皮素缩氨基硫脲类化合物还表现出了对单酚酶活性的抑制，既有延滞作用又 降低了稳态反应速率。 该研究成果为进一步提高根皮素生物活性和应用范围开辟了一条新途径。 关键词：根皮素缩氨基硫脲；生物活性；酪氨酸酶；动力学 ABSTRACT a that hasbeenidentified hydrophobic，dilly’drochalcone，polyphenoliccompound in andother apples naturalsources．Itis to a of suspectedpossessrange pharmacological activities antioxidant includingpotent antithrombotic activity, properties， has hepatoprotective alsobeencorrelatedwith properties．Phloretin numeroushealtll benefts reducedriskof including cardiovascular