第二十一章 萜类和甾类化合物.pptVIP

教学内容 第一节 萜类 第二节 甾族化合物 教学目标和基本要求 * 21 萜类和甾族化合物 jxp1127@163.com * 第二十一章 萜类和甾类化合物 理解萜的涵义；掌握异戊二烯规律和萜的分类。 熟悉各类萜的典型化合物的特性及重要用途。 熟悉甾族化合物的基本结构和立体结构，了解重要甾族化合 物的类型和用途。 萜类和甾类化合物 萜类和甾族化合物是广泛存在于植物、昆虫及微生物等生物体中的一大类有机化合物。在生物体内有着重要的生理作用。萜类和甾族化合物虽是两类不同的化合物，但有着生源合成方面的密切关系，因而放在一起进行讨论。 1、萜的涵义和异戊二烯规律 分子中含C10以上，且组成为5的倍数的烃类化合物称为萜类。 因分子中含有双键，所以，萜类化合物又称为萜烯类化合物。 萜类化合物是广泛存在于植物和动物体内的天然有机化合物。如从植物中提取的香精油——薄荷油、松节油等，植物及动物体中的某些色素——胡箩卜素、虾红素等等。 研究发现，萜类分子在结构上的共同点是分子中的碳原子数都是5的整倍数。例如： 第一节、萜类化合物 上述化合物的碳干骨骼可以看成是由若干个异戊二烯单位主要以头尾相接而成的。 这种结构特点叫做萜类化合物的异戊二烯规律。异戊二烯规则是从对大量萜类分子构造的测定中归纳出来的，所以能反过来测定萜类的分子构造。 2、萜的分类 萜类化合物中异戊二烯单位可相连成链状化合物，也可连成环状化合物。 1．分类 根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类： 1）单萜： 含有两个异戊二烯单位。它包含开链单萜，单环萜，二环单萜三种。 2）倍半萜：含有三个异戊二烯单位的萜。 3）双萜： 含有四个异戊二烯单位的萜。 4）三萜： 含有六个异戊二烯单位的萜。 5）四萜： 含有八个异戊二烯单位的萜。 这些萜类和单萜一样，也有开链和成环之分。 类别 异戊二烯单位数 (C5H10)n 碳原子数 单萜 2 10 倍半萜 3 15 二萜 4 20 三萜 6 30 四萜 8 40 多萜 8 3. 单萜类化合物 1）链状单萜 2）环状单萜 倍半萜是有三个异戊二烯单位连接而构成的，它也有链状和环状的。如金合欢醇、山道年等均属于倍半萜。 4. 倍半萜、二萜 双萜是由四个异戊二烯单位连接而成的一类萜化合物，广泛分布与动植物体内。 三萜是由六个异戊二烯单位连接而成的化合物，如角鲨烯。 四萜是由八个异戊二烯单位连接而构成的，在自然界广泛存在。 [讨论] 指出下列化合物分别属于哪类萜? 并划出分子中异戊二烯单位。 第二节、甾族化合物 1．基本结构 甾类化合物分子中，都含有一个叫甾核的四环碳骨架，环上一般带有三个侧链其通式为： R1、R2一般为甲基，称为角甲基，R3为其它含有不同碳原子数的取代基。甾是个象形字，是根据这个结构而来的， “田”表示四个环，“ ”表示为三个侧链。许多甾体化合物除这三个侧链外，甾核上还有双键、羟基和其他取代基。 四个环用A、B、C、D编号，碳原子也按固定顺序用阿拉伯数字编号。如下图： 2、甾族化合物的分类和命名 1）．命名 甾族化合物的命名相当复杂，通常用与其来源或生理作用有关的俗名。 2）．分类 根据甾族化合物的存在和化学结构可分为：甾醇、胆汁酸、甾族激素、甾族生物碱等。 人体中胆固醇含量过高是有害的，它可以引起胆结石、动脉硬化等症。由于胆甾醇与脂肪酸都是醋源物质，食物中的油脂过多时会提高血液中的胆甾醇含量，因而食油量不能过多。