第八章醌类化合物(quinonoids).pptVIP

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2017-09-09 发布于广东
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第八章醌类化合物(quinonoids).ppt

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第八章醌类化合物(quinonoids)

醌类化合物（Quinonoid）南京医科大学药学院范君婷 E-mail: juntingfan@163.com 课件邮箱：njmusyx@126.com/njmusyx2009（2012）本章内容概述第一节结构类型第二节理化性质第三节提取分离第四节结构鉴定第五节生物活性概述本章内容概述第一节结构类型第二节理化性质第三节提取分离第四节结构鉴定第五节生物活性第一节结构类型（一）苯醌类（benzoquinones）（二）萘醌类 (naphthoquinones) （三）菲醌类 (phenanthraquinones) （四）蒽醌类 (anthraquinones) 1. 蒽醌衍生物 2. 蒽酚、蒽酮衍生物 3. 二蒽酮、二蒽醌类衍生物结构类型－苯醌类邻苯醌不稳定，故天然界存在的大多为对苯醌。醌核上多有-OH、-OCH3、-CH3等基团取代。对苯醌类在碱性下可被次亚硫酸钠还原为氢醌。（一）苯醌类（二）萘醌类（三）菲醌类（四）蒽醌类 1. 蒽醌衍生物 2. 蒽酚、蒽酮衍生物 3. 二蒽酮、二蒽醌类衍生物从结构上可分为：（一）苯醌类（二）萘醌类（三）菲醌类（四）蒽醌类 1. 蒽醌衍生物 2. 蒽酚、蒽酮衍生物 3. 二蒽酮、二蒽醌类衍生物结构类型－菲醌类（一）苯醌类（二）萘醌类（三）菲醌类（四）蒽醌类 1. 蒽醌衍生物 2. 蒽酚、蒽酮衍生物 3. 二蒽酮、二蒽醌类衍生物结构类型－蒽醌类 ?位—— 1，4，5，8 ?位—— 2，3，6，7 Meso (中位)—— 9，10 1.蒽醌及其苷类根据-OH在母核上分布的位置不同分两类：（1）大黄素型（-OH在羰基的两侧）（2）茜草素型（-OH在一侧苯环上） 2. 蒽酚（或蒽酮）衍生物 3. 二蒽酮、二蒽醌类衍生物如：番泻叶中致泻的主要有效成分——番泻苷A、B、C、D属此类成分。本章内容概述第一节结构类型第二节理化性质第三节提取分离第四节结构鉴定第五节生物活性理化性质－物理性质一、物理性质 1. 性状颜色—— 无Ar-OH近乎于无色助色团越多，颜色越深如：黄、红、橙、紫红等多为有色晶体存在状态：苯醌、萘醌——多以游离状态存在；蒽醌类——往往结合成苷而存在于植物中。 2.溶解度 H2O MeOH EtOH Et2O CHCl3 游离醌 — + + + + 成苷 +（热） + + — — 4. 升华性游离的醌类多具有升华性，蒽衍生物在常压下加热即能升华。（一）酸性 Ar-OH的存在——显酸性——用于碱提酸沉分子中Ar-OH的数目、位置不同则酸性强弱有差异以游离蒽醌类衍生物为例：酸性强弱将按下列顺序排列 -COOH 2个以上?-OH 1个?-OH 2个?-OH 1个?-OH 5%NaHCO3 5%Na2CO3 1%NaOH 5%NaOH ————————可用于提取分离————————— 本章内容概述第一节结构类型第二节理化性质第三节提取分离第四节结构鉴定第五节生物活性本章内容概述第一节结构类型第二节理化性质第三节提取分离第四节结构鉴定第五节生物活性结构鉴定（一）衍生物的制备 1. 甲基化反应 2. 乙酰化反应（二）波谱学方法 1. 紫外光谱（UV）