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共轭双键二烯烃
有机化学 有机化学 (Ⅰ )炔烃 Alkyne 本节主要内容 一 炔烃的同分异构和命名 二 乙炔的结构 三 炔烃的物理性质 四 炔烃的化学性质 炔 烃 炔烃的同分异构和命名 炔 烃 炔烃的同分异构和命名 烃分子中同时含有碳碳双键和碳碳三键时叫烯炔. 炔 烃 一 炔烃的同分异构和命名 二 乙炔的结构 三 炔烃的物理性质 四 炔烃的化学性质 炔 烃 乙炔的结构 乙炔的结构 分子中的碳氢原子都是分布在同一直线上, 键角为180o, 碳碳叁键的 键长0.120nm, 键能836.8kJ/mol 炔 烃 乙炔的结构 炔 烃 乙炔的结构 炔 烃 一 炔烃的同分异构和命名 二 乙炔的结构 三 炔烃的物理性质 四 炔烃的化学性质 炔 烃 炔烃的物理性质 炔烃的物理性质与烷烃和烯烃相似. 低级的炔烃C2~C4是气体, C5~C16是液体更高级的炔烃是固体. 炔烃的沸点和相对密度都比相应的烯烃高些. 炔烃比水轻,有微弱的极性,难溶于水,易溶于石油醚、苯、丙酮和醚类等有机溶剂中. 炔 烃 炔 烃 一 炔烃的同分异构和命名 二 乙炔的结构 三 炔烃的物理性质 四 炔烃的化学性质 炔 烃 炔烃的化学性质 1 加成反应 2 氧化反应 3 聚合反应 4 金属炔化物的生成 炔烃的化学性质1 加成反应 催化加氢 亲电加成 亲核加成 炔烃的化学性质1 加成反应 (1) 催化加氢 炔烃的化学性质1 加成反应 (2) 亲电加成 ② 加卤化氢 ③ 加 水 互变异构 烯醇重排: 炔烃的化学性质 加成反应 (3)亲核加成 ③ 加氰化氢 在氯化亚铜的存在下,氰化氢可与乙炔作用生成丙烯腈. 氧化反应 氧化反应 聚合反应 化学性质4 金属炔化物的生成 碳原子的三种杂化态比较 有机化学 (Ⅱ)二烯烃 Diene 本节主要内容 二烯烃的分类和命名 1,3-丁二烯的结构与共轭效应 共轭二烯烃的性质 二 烯 烃 二烯烃的分类和命名 二烯烃的分类 (1) 累积双键二烯烃 (2) 共轭双键二烯烃 (3) 隔离双键二烯烃 二 烯 烃 二烯烃的分类 (1) 累积双键二烯烃 含有 结构的二烯烃.两个双键与同一碳原子相连,称为累积双键. 例如: 二 烯 烃二烯烃的分类 (2) 共轭双键二烯烃 即含有 结构的二烯烃.两个双键被 一个单键隔开,称为共轭双键.含有共轭双键的体系叫共轭体系. 例 : 二 烯 烃二烯烃的分类 (3) 隔离双键二烯烃 也称为孤立双键二烯烃,即含有 (n≥1) 结构的二烯烃.两个双键或两个以上的单键隔开,称为隔离双键. 例 : 二 烯 烃 二烯烃的分类和命名 二烯烃的命名 分子中含有两个(或多个)双键,叫二(或多)烯,命名时用数字标明两个(或多个)双键的位次. 例如: 二 烯 烃 二烯烃的命名 二烯烃的顺反异构体比单烯烃复杂,命名时必须逐个标明构型. 例 : 二 烯 烃 二烯烃的命名 二 烯 烃 一 二烯烃的分类和命名 二 1,3-丁二烯的结构与共轭效应 三 共轭二烯烃的性质 二 烯 烃 1,3-丁二烯的结构 1,3-丁二烯的结构图: 二 烯 烃 1,3-丁二烯的结构 二 烯 烃 共轭效应 分子轨道理论 二 烯 烃 共轭效应 共轭效应: 由于电子的离域或键的离域,使分子中电子云密度的分布有所改变,内能变小,分子更加稳定,键长趋于平均化,这种效应称为共轭效应。 特点:共平面性 键长趋于平均化 共轭体系能量显著降低,稳定性增加 共轭效应能沿共轭链传递,不会逐渐消失 共轭体系能量降低 共轭体系能量降低 二 烯 烃 共轭二烯烃的化学性质 1 亲电加成反应 2 双烯合成 3 聚合反应 共轭二烯烃的性质1 亲电加成反应 共轭二烯烃的性质1 亲电加成反应 烯丙基正离子的共轭结构 共轭二烯烃的性质1 亲电加成反应 共轭二烯烃的性质2 双烯合成 共轭二烯烃与含碳碳双键或三键的化合物可以进行1,
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