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【2017年整理】有机化学 徐寿昌 第二版
第七章 多环芳烃与非苯芳烃
7.1 多苯代脂烃
链烃分子中的氢被两个或多个苯基取代的化合物称为多苯代脂烃
1 命名
多苯代脂烃命名时,一般把苯基作为取代基
CH2 CH CH CH
2 2
二苯甲烷 三苯甲烷 1,2-二苯乙烷
2 制备
可用傅- 克烷基化反应来制备,但是苯要大大过量。
CH Cl C H CH C H
2 2 6 5 2 6 5
AlCl
3
C H + ClCH CH Cl C H CH CH C H
6 6 2 2 6 5 2 2 6 5
CHCl (C H ) CH
3 6 5 3
CCl (C H ) CCl
4 6 5 3
3 化学性质
* 多苯代脂烃的苯环被取代烃基活化,比苯更易发生取代反应。
* 与苯环相连的亚甲基和次甲基受苯环的影响,也具有良好的
反应性能。
H CrO HOAc
(C H ) CH 2 4 (C H ) COH
6 5 3 6 5 3
Br
(C H ) CH 2 (C H ) CBr
6 5 3 6 5 3
+ - +
(C H ) CH + Na NH (C H ) C Na + NH
6 5 3 2 6 5 3 3
CH CH C H CH NH (C H ) CH (C H ) CH CH ≡CH
3 3 6 5 3 3 6 5 2 2 6 5 3
pka ~50 41 34-35 34 31.5 25
7.2 联苯
两个或多个苯环以单键直接相连的化合物称为联苯类化合物。
1 命名 3 2 2 3 3 2 2 3 2 3
4 1 1 4 4 1 1 4 1 4
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