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三七种子脂溶性化学成分探究
三七种子脂溶性化学成分探究
作者:宋建平,崔秀明,曾江,陈纪军,张学梅,马云宝
【摘要】 目的对三七种子的脂溶性部位进行化学成分研究。方法采用硅胶柱进行分离纯化,经理化性质和波谱数据分析鉴定化学结构。结果分离得到8个化合物,分别鉴定为羽扇豆-20-烯-3β,16β-二醇-3-阿魏酸酯(Ⅰ)、三棕榈酸甘油酯(Ⅱ)、人参炔醇(Ⅲ)、β-谷甾醇(Ⅳ)、胡萝卜苷(Ⅴ)、羽扇豆醇(Ⅵ)、16β-羟基羽扇豆醇(Ⅶ)、人参皂苷Rh4(Ⅷ)。结论化合物Ⅰ为首次从天然产物中获得,化合物Ⅱ为首次从该种植物中分离得到。
【关键词】 三七; 种子; 脂溶性成分
Abstract:Objective To study the chemical constituents of seeds of Panax notoginseng. MethodsIsolation and purification were carried out on repeated silica gel column chromatography. The structures of the compounds were identified by physicochemical properties and spectral analysis. ResultsEight compounds were isolated and identified as Lup-2-ene-3β,16β-diol-3-ferulate (Ⅰ), hexadecanoic acid glycerin ester(Ⅱ), panaxynol(Ⅲ), β-sitosterol(Ⅳ),daucosterol(Ⅴ), Lupeol(Ⅵ), 16β-Hydroxylupeol(Ⅶ),Ginsenoside Rh4(Ⅷ). ConclusionCompound Ⅰ was obtained from natural products for the first time. Compound Ⅱ was isolated from this plant for the first time.
Key words: Seeds of Panax notoginseng; Seeds; Lipophilic constituents
三七Panax notoginseng (Burk.)F.H.Chen为五加科人参属植物,主要分布于我国的云南、广西,是我国特有的名贵中药材,具有化淤止血、活血定痛之功效。传统主要应用于人体内外各种出血之症及跌打损伤、瘀滞肿痛。三七的化学成分与药理研究已经比较深入,研究表明三七含皂苷、黄酮、三七素等活性物质。药理研究表明对防治心脑血管疾病有显著作用,还具有降血脂、降血糖、降血压、抗炎症、抗疲劳、耐缺氧、抗衰老和提高机体免疫力等活性(崔秀明.中药三七的道地性研究.中国药科大学2005博士论文)。目前对三七的根、茎、叶的研究已有大量报道,三七种子的化学成分研究报道较少且不深入。本文从产自云南文山的三七种子中分离得到8种化合物,分别鉴定为羽扇豆-20-烯-3β,16β-二醇-3-阿魏酸酯(Ⅰ)、三棕榈酸甘油酯(Ⅱ)、人参炔醇(Ⅲ)、β-谷甾醇(Ⅳ)、胡萝卜苷(Ⅴ)、羽扇豆醇(Ⅵ)、16β-羟基羽扇豆醇(Ⅶ)、人参皂苷Rh4(Ⅷ)。其中化合物Ⅰ为首次从天然产物中获得,化合物Ⅱ为首次从该种植物中分离得到。
1 仪器与材料
三七种子由文山州三七研究院药物研究所提供。熔点用XRC-I型显微熔点仪测定(温度计未校正);旋光用JASCO-20旋光仪测定;质谱用VG Auto Spec-3000型质谱仪测定;NMR用Bruker AV-400超导核磁共振仪测定,C5D5N为溶剂,TMS内标。青岛海洋化工厂生产的硅胶;TLC用青岛化工厂生产的硅胶G预制薄板。展开剂:①氯仿∶甲醇 (10∶0~8.5∶1.5);②石油醚∶丙酮(7∶3 ~ 9∶1);③石油醚∶醋酸乙酯(7∶3 ~ 9∶1)。显色剂:10%的H2SO4-EtOH溶液。
2 方法与结果
2.1 提取与分离采自文山的三七种子24.5 kg,用70%的乙醇回流提取,回收溶剂得乙醇提取物7.8 kg。乙醇提取物用少量水溶解后,用氯仿萃取3次,得氯仿提取物186 g,水层再用正丁醇萃取3次,剩余水部分挥干的3.5 kg提取物,正丁醇部分用1∶1的饱和食盐水萃取1次(水层弃去),正丁醇部分回流蒸干得提取物520g,然后用少量水溶解通过D101大孔吸附树脂柱层析,先用水洗脱得到挥干物80 g,然后用70%EtOH洗脱得到三七总皂苷350 g,再用95%EtOH洗脱得到挥干物45 g。氯仿提取物186g经硅胶柱层析,以氯仿-甲醇(1
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