选修五第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成第三课时.pptVIP

探讨学习1 卡托普利的合成 ——多步反应一次计算 【学与问】 逆合成分析法： 科里（E.J.Corey）:编制了第一个计算机辅助有机合成路线的设计程序，于1990年获诺贝尔奖。 ? （1）有机合成遵循的原则 1）、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 2）、尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。 3）、满足“绿色化学”的要求。 4）、操作简单、条件温和、能耗低、易实现。 5）、尊重客观事实，按一定顺序反应。 探讨学习2 以乙醇为原料，合成乙二酸乙二酯 无色油状液体，有芳香气味，可混溶于乙醇、乙醚、乙酸乙酯等多数有机溶剂，有强烈刺激性。高浓度严重损害粘膜、上呼吸道、眼和皮肤。接触后可引起烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。 用途：用作溶剂、染料中间体，及油漆、药物的合成 各类有机物的相互转化 各类有机物的衍变关系 合成2 分析 ? ? 光照 取代 NaOH醇 加热 消去 加成 水解 NaOH水 加热 氧化 氧化 水解 加成 酯化 光照 取代 NaOH醇 加热 消去 加成 酯化 水解 NaOH水 加热 整个过程的反应 以乙烯和甲醛为原料合成下面医用胶 探讨学习6 答案:某医用胶的合成路线 例3：以煤、黄铁矿、空气、水为原料制TNT 例2. 以焦炭、食盐、水、石灰石为原料制聚氯乙烯，写出合成路线。 例4：已知 试写出下图中A→F各物质的结构简式 例5：已知 写出下图中A、B、C、D四种物质的结构简式 C3H5O2Br C3H6O3 C3H10O3 C6H8O4 例6：选择适宜的合成路线 例7：已知： 以丙烯、异戊二烯为原料合成 例8：由异丁烯、甲醇等合成有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯） * * 【提问】1、对比图中箭头前后物质的结构 ，在结构式上把发生经的官能团标注出来。 2、分析图中的每一步推导过程，是由什么 反应为依据的，在箭头上注明反应 和所需要的物质。 【讲解】通过今天的学习，我们学会的不是某种物质的忝而是合成有机物的思维方法——逆推法。这种方法以目标分子为起点从它的碳骨架结构和官能团进行分析并设计出几种可能的合成路线，在这几种路线中依照绿色合成的思想找到最好的一种。 在化学这门学科中，有机合成是一个很重要的工具。可能毫不夸张的说，有机合成改变了我们的生活。比如：橡胶。天然橡胶来源于橡胶树分泌的液体，经过提炼可以制得。 但是，这样工艺产量相对较小，不能满足人们对橡胶的大量需求。这个时候，就要靠有机合成发挥作用了。 又如：我们知道三硝基甲苯(TNT)是炸药，国防领域的科学家们提出：如果在立方烷上连接尽量多硝基就可能得到爆炸力大的多的物质。经过反复实验终于获得了被称为“超级炸药”的八硝基立方烷C8(NO2)8。 在合成的过程中，许多新的反应被认识，新的理论被挖掘出，而这些新的反应、新的理论为后续的有机合成提供了强有力的支持，不断有更多的更新的物质被合成出来，为人类服务。 选修5 《有机化学基础》 第三章 烃的含氧衍生物 五、有机合成的方法 A、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。 正向合成分析法示意图 基础原料 中间体1 目标化合物 中间体2 1、有机合成的常见思维方法 如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质： CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3 酯化 乙酸乙酯 乙酸 乙醛 乙醇 氧化 氧化 乙烯 水化 探讨学习5 卡托普利为血管紧张素抑制剂，临床上用于治疗高血压和充血性心力衰竭。文献共报道了10条合成该物质的路线，其中最有价值的是以2-甲基丙烯酸为原料，通过四步反应得到目标化合物。各步反应的产率如下： 请计算一下该合成路线的总产率为多少？ A B C 93.0% 81.7% 85.6% 90.0% 总产率=1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6% = 58.54% 总产率计算 五、有机合成的方法 B、逆合成分析法 又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。 原料 中间产物 产品 顺 顺 逆 逆 基础原料 中间体 目标化合物 中间体 所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。 观察目标化合物的分子结构 由目标产物逆推原料分子,并