Betti碱的合成及其应用的分析研究.pdf

Betti碱的合成及其应用研究 摘要 手性氨．羟基化合物是一类用于催化不对称合成和手性辅助合成 的重要配体。已经被成功开发的氨基醇配体绝大多数起始于手性源化 合物。但是，非手性源的氨基．羟基手性配体的设计和合成已经成为 目前不对称合成研究中的一个重要内容和发展趋势。因此，在天然手 性源中几乎不存在的、或者不易从天然手性源转化得到的手性氨基． 羟基化合物将是一类重要的研究目标。 本文选择了Betti碱及其衍生物为研究目标，完成Betti碱及其衍 生物的合成与拆分，并对它们的应用作了初步探讨。 第二章中，主要解决了Betti碱的拆分问题，确定外消旋Betti碱在 丙酮溶剂中的拆分是一动力学拆分过程，经过对各种条件的优化后， 化学总产率达81％光学纯度达至lJ99％ee。 第三章中，我们合成并拆分]Betti碱衍生物，将其作为拆分剂应 用于依托度酸的拆分中，初步确定在甲醇及甲苯溶剂中，手。I生Betti 。 碱衍生物与依托度酸成盐能够选择性地析出。 第四章中，我们用Betti碱与B一羰基羧酸酯反应生成化合物1，探讨 不同的基团对反应结果的影响。并通过X．Ray单晶衍射确定1为链状 存在。同时我们也探讨了1的一些理化性质。 O＼，、／CH3 o H2 关键词：Betti碱，手性拆分，p．亚胺基羧酸酯，互变异构 ” 浙江工业大学硕上论文 THE oF BASE SYNTHESISANDAPPLICATIONBETTI ABSTRACT Chiral been tobea aminoalcohols(phenols)haveproved very efficientclassof ina of catalyticasymmetricsyntheses ligandsvariety andchiral metallicions．Mostofthem auxiliarysynthesescatalyzedby werederivedfromafew availablenatural increase readily products．To of and ofchiral understandingasymmetricsynthesis，designsynthesis fromnon—naturalresourceis ligands importance． aminoalcohols(phenols)aregainingprogressive BettiBaseandthe Thethesisheredescribedthechiralresolutionof oftheir wellastheir