synthesis, molecular structure and reactivity of 5-methylidene-1,2,3,5-tetrahydroimidazo[2,1-b]quinazolines5-methylidene-1的合成、分子结构及反应,2,3,5-tetrahydroimidazo[2,1 b]喹唑啉.pdfVIP

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2017-09-12 发布于上海
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Molecules 2004, 9, 86-101 molecules ISSN 1420-3049 Synthesis, Molecular Structure and Reactivity of 5-Methylidene-1,2,3,5-tetrahydroimidazo[2,1-b]quinazolines Anita Kornicka 1, Franciszek Sączewski 1,* and Maria Gdaniec 2 1 Department of Chemical Technology of Drugs, Medical University of Gdańsk, 107 Gen. J. Hallera Str., 80-416 Gdańsk, Poland. 2 Faculty of Chemistry, A. Mickiewicz University, 60-780 Poznań, Poland * Author to whom correspondence should be addressed. E-mail: saczew@sanus.amg.gda.pl; Tel. (+48)-58-3493250, Fax (+48)-58-3493257 Received: 21 January 2004 / Accepted: 6 February 2004 / Published: 28 February 2004 Abstract – Synthesis of novel 5-methylidene-1,2,3,5-tetrahydro[2,1-b]-quinazoline derivatives 2-4 with potential biological activities mediated by α-adrenergic and/or imidazoline receptors was performed by reacting 2-chloro-4,5-dihydroimidazole (1) with the corresponding 2-aminoacetophenones. Compound 2, which incorporates an enamine moiety, underwent a 1,3-dipolar cycloaddition reaction with the appropriate nitrones 5-9 to give 1,2,3,5-tetrahydro-imidazo[2,1-b]quinazolin-5,5 -spiro-2 ,3 -diphenylisoxazol- idines 10-14. Reactions of the title compounds 2 and 4 with dimethyl acetylene- dicarboxylate (DMAD) afforded dimethyl 2-(2,3-dihydroimidazo[2,1-b]quinazolin- 5(1H)-ylidenemethyl)but-2-enedioates 15, 16. Imidazo[2,1-b]quinazoline 2 was further