选修五《有机化学基础》复习提纲介绍.docVIP

选修五 《有机化学基础》复习提纲 一、有机物组成的表示方法 例：写出乙酸的分子式、电子式、结构式、最简式？ 二、几个概念 1、官能团：是决定有机物化学特性的原子或原子团。 例：指出右边有机物所含官能团，预测其性质。 2、基： 例: 写出氨基的电子式和丁基的结构简式？ 3、同系物的概念： 例如：CH3CH2OH和丙三醇，甲苯和苯乙烯，互为同系物？ 4、同分异构体的类别 a.类别异构——官能团异构 b.位置异构——官能团结合在不同的碳原子上 c.碳链异构——支链多少与大小的改变 例如：写出C7H8O（含有苯环）的同分异构体？ 三、典型有机物的命名 例如 ： 四、有机物的物理性质 1．沸点 （1）同类物质：碳原子个数不同时，随分子中碳原子数的增多，分子间作用力增大，沸点逐渐升高；碳原子个数相同时，支链越多，沸点越低。 （2）不同类物质：碳原子个数相同时，其沸点的变化规律一般为：羧酸醇醛烷。 2．水溶性 （1）溶于水（或互溶）的常见有机化合物有：低级的醇、醛、羧酸等。 （2）不溶水（或难溶水）的常见有机化合物有：烃、卤代烃（包括溴苯、四氯化碳等），酯（）糖、油脂和蛋白质的结构性质 六、有机化学的反应类型 1．取代反应 （1）卤代反应——烷烃、苯，苯的同系物，苯酚、醇、饱和卤代烃等. （2）硝化反应——苯、苯的同系物、苯酚 注意：硝化反应一般情况指苯环上的氢原子被硝基取代的反应. （3）水解反应——卤代烃、酯、油脂、糖、蛋白质. 水解条件应区分清楚.如：卤代烃——强碱的水溶液；糖——强酸溶液；酯——无机酸或碱（碱性条件水解反应趋于完全）；油脂——无机酸或碱（碱性条件水解反应趋于完全）、高温水蒸气；蛋白质——酸、碱、酶 （4）酯化反应——醇、酸（包括有机羧酸和无机含氧酸） 2．加成反应：分子中含有等可能加成 3．消去反应 注意：卤代烃和醇发生消去反应的实验条件不同，但结构条件同。 4．聚合反应 （1）加聚反应： （2）缩聚反应： 5．氧化反应： （1）与O2反应 ①点燃：有机物燃烧的反应都是氧化反应. ②催化氧化：如：醇→醛（属去氢氧化反应） 醛→羧酸（属加氧氧化反应） （2）使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应 在有机物中如：烯、炔、苯的同系物、酚、醛等都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的反应都属氧化反应. （3）银镜反应和使Cu(OH)2转变成Cu2O的反应 银镜反应和使Cu(OH)2转变成Cu2O的反应，实质上都是有机物分子中的醛基 （—C—H）加氧转变为羧基（—C—OH ）的反应.因此凡是含有醛基的物质均可发生上述反应（碱性条件）.例如：含醛基的物质 醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖 6．还原反应：主要是加氢还原反应.能发生加氢还原反应的物质在结构上有共性，即都含有双键.如：烯烃、炔烃、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等. 七、有机物的鉴别、分离 （一）鉴别说明：1．醇、酚、羧酸的鉴别能用其它方法时不能用金属钠.2．能使溴水褪色、酸性高锰酸钾溶液褪色的物质还应考虑醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖.3．不同有机物的鉴别有时也可利用其水溶性和密度. （二）分离和除杂质 1．分离：不同状态的有机混合物的分离方法如下表： 有机混合物 分离方法 使用主要仪器 气体混合物 洗气 洗气瓶 不相溶液体 分液 分液漏斗 相溶液体（沸点差距大） 蒸馏 蒸馏烧瓶 2．除杂质 例如：有机混合物 除杂试剂 方法 CH4(C2H4) CH3CH2Br（乙醇） CH3CH2OH(H2O) 乙酸乙酯（乙酸） 甲苯（苯甲酸） 八、有机物分子式和结构式确定 例．某烃A相对分子质量为140，所含碳的质量分数为85.7%，A分子中有两个碳原子不与氢原子直接相连，A在一定条件下氧化只生成一种物质G，G能使石蕊试液变红. 已知: 试推断：（1）A的分子式_____________________. （2）化合物A和G的结构简式：A_________________，G_________________. 九、有机物分子的空间构型 分析有机物分子中的原子共直线或共平面问题题应立足于我们学习过的典型分子的空间构型.如：CH4（空间正四面体）；CH2= CH2（平面型（键角1200））；CH CH（直线型）； 苯（平面正六边形）。在判断分子空间构型时要以上述四种分子的空间构型为基础、为依据，先局部分析，再扩展到整体才