第十六章 杂环化合物D.pptVIP

第十六章 杂环化合物 16.1 分类和命名 一、分类 1、按环的大小分 五元杂环 六元杂环 2、按杂原子的不同分 氧杂环 硫杂环 氮杂环 3、按分子内所含环数分 单杂环 稠杂环 二、命名 1、译音前加“口”旁 2、杂环的位次一般都是从杂原子数起，可用1，2，3……表示，也可用α、β、γ……表示，杂原子相邻的位子叫α，其次β，杂原子的先后次序是O，S，N。 3、二元杂环编号从杂原子起，并按O，S，N次序。 16.2 杂环化合物的结构与芳香性 一、噻吩 二、吡咯 三、吡啶 16.3 化学性质 一、芳香性 所有杂环均有芳香性，常见杂环芳香性次序为：吡啶＞苯＞噻吩＞吡咯＞呋喃。 二、取代反应 三、加成反应 四、呋喃及其衍生物的特殊反应 五、吡咯及吲哚的特殊反应 六、吡啶的化学性质 * 噻吩 呋喃 吡咯 吡啶 2－呋喃甲醛 2－硝基噻吩 2－吡咯磺酸 咪唑 噻唑 噁唑 5－甲基噻唑 吲哚 喹啉 N原子等性杂化，每个杂化轨道各含一个电子，N上未参与杂化的一对p电子与C上的π键相交盖，形成p-π共轭体系。 N原子不等性杂化，形成三个sp2杂化轨道，其中两个各含一个电子形成两个σ键，另一杂化轨道含一对电子，既不成键也不参与π体系，∴N上无H，而N上未参与杂化的p轨道只含一个p电子，与π轨道交盖形成π键构成共轭体系。 四氢呋喃（THF) 四氢吡咯 环丁砜 *