广东省高考化学二轮复习-专题限时训练（二十二）以有机物合成为载体的有机化学基础综合考查题.docVIP

专题限时训练(二十二)　以有机物合成为载体的有机化学基础综合考查题 (时间：60分钟　分数：60分) 1．(15分)(2015·天津卷)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下： (1)A分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为________。写出A＋B―→C的化学反应方程式：_________________________________________________________。 (2)C()中、、3个—OH的酸性由强到弱的顺序是___________________________________。 (3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E分子中不同化学环境的氢原子有________种。 (4)D―→F的反应类型是________，1 mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为________mol。 写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式：__________________________________________________。 属于一元酸类化合物 苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基 (5)已知： A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。 合成路线流程图示例如下： H2C===CH2CH3CH2OH CH3COOC2H5 答案：(1)醛基、羧基 解析：(1)A的分子式为C2H2O3，能发生银镜反应，说明分子中含有醛基，具有酸性，说明含有羧基，故A的结构简式为。A和B发生反应生成C，根据C的结构简式，判断B为苯酚，故A＋B→C的化学方程式为。 (2)酸性强弱关系是羧基酚羟基醇羟基，故C中3个—OH 酸性由强到弱的顺序是①②。 (3)2分子C生成含3个六元环的E，则E的结构简式为 ，结构对称，分子中共有4种不同化学环境的氢原子。 (4)由合成图可知，D生成F发生醇羟基上的取代反应。F中含有的官能团有酚羟基、酯基和溴原子，都能和NaOH溶液反应，故消耗3 mol NaOH。F的同分异构体具备的条件是，有一个—COOH，分子中有两个处于对位的取代基，其中一个是—OH，根据碳链异构和—Br的位置异构，可以写出F的同分异构体有4种，分别是 (5)由乙酸合成，根据题中已给方程式信息，先发生乙酸α-H的取代引入氯原子，之后发生水解生成醇羟基，将溶液酸化后再催化氧化产生醛基。合成路线流程图2．(15分)化合物F是一种重要的有机合成中间体，它的合成路线如下： 回答下列问题： (1)化合物F中含氧官能团的名称是________和________，由B生成C的反应类型是________。 (2)写出化合物C与乙酸反应生成酯的化学方程式：__________________________________________________________。 (3)写出化合物B的结构简式：___________________________。 (4)化合物G是D的同分异构体，G的核磁共振氢谱图中有3组峰且峰面积之比为44∶1。写出G的结构简式：________(任写一种)。 (5)请根据已有知识并结合相关信息，写出以苯酚()和CH2===CH2为原料制备有机物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下： H2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 答案：(1)醛基　羰基　加成反应(或还原反应) 解析：(4)G的分子式为C10H18O，根据H原子数推知，分子内含有两个环或者两个双键或者一个双键和一个环，并且含有三种等效氢，其数目比值为44∶1，根据以上信息写出。(5)根据目标有机物倒推，羧基是由醛基氧化而来，然后再根据题目所给的反应流程，得到各个阶段的中间产物，从而写出该有机物的合成流程。 3.(15分)烃基烯基醚(R—CH===CH—O—R′)是重要的有机合成中间体。A～J均为有机物，其相互转化关系如下图所示： 已知：R—CH===CH—O—R′R—CH2CHO＋R′OH 芳香族化合物H的核磁共振氢谱有5种不同强度的吸收峰 请回答： (1)B的结构简式为________；F的名称为________。 (2)反应的反应类型为________。 (3)检验A中含有氯原子的实验方法为_________________。 (4)反应的化学方程式为_____________________________； 反应的化学方程式为_______________________________。 (5)同时满足下列条件的I的同分异构体共有________(不考虑立体异构)种；写出其中任意一种的结构简式：_____________________。