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高中化学 专题3 有机化合物的获得与应用 第三单元 人工合成有机化合物的复习课件2 苏教版必修2
人工合成有机化合物 专题复习(第一课时) 有机物在生活和生产中的应用 世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。 学习目标 1.了解简单有机物的合成路线、原理和方法。 2.知道合成有机化合物的原则与思路。 3.通过有机合成训练感受有机合成的实际意义。 活动一:写出由乙烯合成乙酸乙酯的路线流程图 CH2=CH2 H2O 催化剂、加热加压 CH3CHO O2 Cu、加热 CH3COOH 乙醇 浓硫酸加热 CH3COOCH2CH3 CH3CH2OH O2 催化剂 有机合成遵循的原则: 2)起始原料要廉价、易得; 1)步骤较少,产率较高; 3)操作简单、条件温和、能耗低、易实现; 4)满足“绿色化学”的要求。 原料的绿色化; 试剂与催化剂的无公害性 (低毒、低污染); 有机合成中的原子经济性。 身边的合成材料:有机玻璃 聚甲基丙烯酸甲酯 活动二 请你设计由甲基丙烯合成甲基丙烯酸的合理路线 结合这一合成路线,请你谈一谈: 合成过程中发生了哪些官能团的引入和转化? Cl2 NaOH溶液 加热 O2 Cu、加热 O2 催化剂 浓H2SO4 加热 官能团 实例 碳碳双键 —X(卤素原子) —OH —CHO —COOH 有机合成的关键——官能团的引入与转化 卤代烃和醇的消去反应 烯烃或炔烃与X2或HX加成反应;醇与HX发生取代反应;苯环上的取代反应;苯的同系物侧链的取代等。 卤代烃水解、烯烃与水加成、醛酮与H2加成、酯的水解等 醇的催化氧化 醛的氧化、酯水解等 阿司匹林泡腾片 2000多年前,希腊生理学家和医学家希波克拉底发现,杨树、柳树的皮叶中含有能镇痛和退热的物质。 邻羟基苯甲酸 俗称:水杨酸 活动三:由甲苯合成邻羟基苯甲酸 CH3 CH3 NaO- Cl2 FeCl3 CH3 Cl- NaOH溶液 一定条件 酸性高锰酸钾溶液 COOH HO- CH3 CH3 Cl- COOH Cl- COONa NaO- Cl2 FeCl3 酸性高锰酸钾溶液 NaOH溶液 一定条件 COOH HO- H+ 请写出路线2的第1、3、4步的化学反应方程式 路线1: 路线2: × 挑战极限:结核病药物PAS-Na的合成 PAS-Na (对氨基水杨酸钠) … 结构对比,寻求思路 氧化 水解 还原 苯胺,不稳定,易氧化 氧化 取代 还原 分离 PAS-Na(对氨基水杨酸钠)的一种合成路线 对氨基水杨酸钠 * * * *
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