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芳香烃 【复习】什么叫芳香烃？最简单的芳香烃是哪种物质？什么是苯及其同系物？ 分子中含有一个或多个苯环的一类烃属于芳香烃。 (3)苯环上不是由碳碳单键和双键交替的，苯环中碳碳键键长完全相等，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。 (4) 结构式 图1 或 (5) 结构简式（凯库勒式）：图2 图1 图2 苯分子中的共价键：σ键、π键 和大π键 （图3） “头碰头”重叠——σ键 “肩并肩”重叠——π键 苯分子中的大π键 从苯分子的分子式C6H6，可知苯属于不饱和烃苯的结构比较稳定，化学性质与烯烃和炔烃明显不同。苯不能使酸化高锰酸钾溶液退色 ——苯难氧化 苯不能使酸化高锰酸钾溶液退色取代反应（卤代、硝化、磺化） 卤代反应 ——苯与溴发生取代反应 药品： 主要仪器圆底烧瓶、长导管、锥形瓶、铁架台等 （取代反应，或者卤代反应） 溴苯是无色液体，沸点高，密度比水大，不溶于水。 AgNO3 +HBr = AgBr↓（浅黄色） +HNO3 又例如：苯与Cl2在FeCl3作催化剂的条件下发生取代反应。 说明： 试剂的加入顺序怎样？ 为防止溴的挥发，先加入苯后加入溴，然后加入铁粉。 注：a.溴是一种易挥发有剧毒的药品 溴的密度比苯大 溴与苯的反应非常缓慢，常用铁粉作为催化剂 该反应是放热反应，不需要加热 溴化氢的性质与氯化氢相似硝化——苯与发生取代反应 在光照条件下，苯跟氯气起加成反应，生成六氯环己烷C6H6Cl6。 C6H6 + 3 Cl2 == C6H6Cl6生成物中每个碳原子上连接一个氯原子和一个氢原子，叫六六六，一种剧毒农药，高残留，现已禁止使用。 苯的同系物是指分子里含有一个苯环，取代基是烷基的环烃。 含有一个苯环组成符合CnH2n-6（n6）不包括苯6)或者CnH2n-6(n≥7) 苯及其同系物的通式：CnH2n-6（n≥6）可使酸性高锰酸钾褪色→ 现象 ？ 二甲苯 现象：苯没有使高锰酸钾酸性溶液褪色；甲苯，二甲苯使高锰酸钾酸性溶液褪色了。 取代反应 卤代反应（侧链上和苯环上的卤代） C7H8 +Cl2→C7H6Cl (苯环+CH2)+ HCl (条件:光照) 注意： 苯环上的取代：（产物以邻、对位取代为主 （加热符号写掉了） 产物介绍：2，4，6 - 三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫TNT，是一种淡黄色的晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药。 CH3—对苯环的影响使取代反应更易进行 加成反应 思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？ 苯的同系物的性质： 可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能使溴水褪色 小结： 在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响。是苯环上的氢原子更易被取代，而烃基则易被氧化。 苯的同系物 百科名片 苯的同系物是指分子里含有一个苯环，组成符合CnH2n-6（n6）的环烃。分子里含有一个苯环说明是苯上的氢被烃基取代的产物，组成符合CnH2n-6是说明组成要相差一个或若干个CH2原子团，只有满足这两点的一系列烃，才是苯的同系物。 (苯的同系物不包括苯） 目录 性质 应用 物理性质 展开 性质 应用 物理性质 展开 编辑本段性质 两种影响 （1）侧链影响苯环。使得苯环邻位和对位上的氢原子活泼，易被其它的原子或原子团取代。 （2）苯环影响侧链。使得侧链跟苯环直接相连的碳原子上的氢原子活泼，易被氧化，且无论侧链长短，其氧化产物都为苯甲酸。如甲苯、乙苯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 两种取代 甲苯和溴能发生取代反应，但条件不同，取代位置不同。 （1）发生在苯环上，即侧链对苯环的影响 (Fe催化）。 （2）发生在侧链上，即类似烷烃的取代反应，还能继续进行。 其条件同烷烃取代反应（光照）。 两种褪色 （1）苯的同系物不能使溴褪色（不发生反应），但能萃取溴水中的溴使溴水层褪色（物理性质）。 （2）苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。而苯不可以使高锰酸钾溶液褪色，是由于苯环对