第13章 羧酸 2.pdf

第13章 羧酸 13.1 羧酸的分类和命名 一元酸 系统命名 普通命名 HCOOH 甲酸 蚁酸 CH COOH 乙酸 醋酸 3 CH CH COOH 丙酸 初油酸 3 2 CH CH CH COOH 丁酸 酪酸 3 2 2 CH (CH ) COOH 十八酸 硬脂酸 3 2 16 只含有一个羧基的羧酸称为一元酸。最常见的 酸，可根据它的来源命名。 二元酸 系统命名 普通命名 HOOCCOOH 乙二酸 草酸 HOOCCH COOH 丙二酸 缩苹果酸 2 HOOC(CH ) COOH 丁二酸 琥珀酸 2 2 (Z)-HOOCCH=CHCOOH 顺丁烯二酸 马来酸 (E)-HOOCCH=CHCOOH 反丁烯二酸 富马酸 含有二个羧基的羧酸称为二元酸。 13.2 羧酸的物理性质 低级脂肪酸是液体，可溶于水，具有刺鼻的气味。 中级脂肪酸也是液体，部分地溶于水，具有难闻的气味。 高级脂肪酸是蜡状固体。无味，在水中溶解度不大。 液态脂肪酸以二聚体形式存在。所以羧酸的沸点比相对分子质 量相当的烷烃高。 ****多数的羧酸是弱酸，pKa约为4-5(大部分的羧酸是以 未解离的分子形式存在） 所有的二元酸都是结晶化合物。 13.3 羧酸及羧酸盐的结构 羧酸和羧酸根的结构比较 两个碳氧键 O 1.23Å 不等长，部 H C 分离域。 1.36Å O H 两个碳氧键 羧酸根比较稳定，所 等长，完全 离域。 1.27Å 以羧酸的氢能解离而 表现出酸性。 13.4 酸性 取代基对羧酸酸性的影响 （1）电子效应的影响： 吸电子取代基使酸性增大，给电子取代基使酸性减少. HCOOH C H -COOH CH COOH 6 5 3 pka 3.37 4.20 4.73 O （2）空间效应： O H + 利于H 离解的空间结构 H +