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新人教版选修5第二章第三节卤代烃
选修5《有机化学基础》 第二章 烃和卤代烃 有些品牌的涂改液中的溶剂含有 三氯乙烯 七氟丙烷 灭火器 聚氯乙烯(PVC) 雨衣 在激烈的体育比赛中,运动员肌肉挫伤或扭伤是经常的事,队员受轻伤时,队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂,进行局部冷冻麻醉应急处理,马上就能参加比赛。 氯乙烷喷剂(沸点12.27℃) 从组成看,它们都应该属于哪类有机物? 应急处理 一、卤代烃 1.定义: 2.通式: 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。 饱和一卤代烃 CnH2n+1X R-X 你能根据所学知识给出卤代烃的定义呢? 卤代烃官能团: —X (包括F Cl Br I) 3.卤代烃分类 有以下几种分类方法:(交叉分类法) (1)根据分子中所含卤素的不同,可分为 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。 (2)根据卤代烃分子中卤原子的数目不同 一卤代烃 二卤代烃 多卤代烃 (3)根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 卤代芳烃 如溴苯 如氯乙烯 如溴乙烷 (1)含连接-X的C原子的最长碳链为主链,命名“某烷”。 (2)从离-X原子最近的一端编号,命名出-X原子与其它取代基的位置和名称。 4、卤代烷烃的命名 (1)一卤代烃同分异构体的书写方法①等效氢问题(对称轴) ②C4H9Cl分子中存在着“碳链异构和官能团位置异构两种异构类型。 5、卤代烃的同分异构体 (2)二卤代烃同分异构体的书写方法如,C3H6Cl2的各种同分异构体: 一卤定位,一卤转位: 6. 卤代烃的物理性质 · 卤代烃不溶于水,但溶于弱极性或非极性的乙醚、苯、烃等有机溶剂。多卤代烷及多卤代烯对油污有很强的溶解能力,可用作干洗剂。 · 纯净卤代烃均无色。一卤代烷有气味,其蒸汽有毒。 · 卤代烷的沸点随分子中碳原子数的增加而升高。碳原子数相同的卤代烷,沸点则是:RIRBrRClRF。在异构体中,支链越多,沸点越低。由于碳卤键有一定的极性,故卤代烃的沸点比相应的烃高。 · 少数是气体(一氯甲烷),大多为液体或固体。 · 卤代烃的密度随碳原子数增加而降低。 (一氟代烃和一氯代烃一般比水轻,溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。)最重的多卤代烷是CCI4。?? 7、卤代烃的用途 溶剂 卤代烃 致冷剂 医用 灭火剂 麻醉剂 农药 聚氯乙烯PVC 化学稳定性好,耐酸碱腐蚀,使用温度不宜超过60℃,在低温下会变硬。 分为:软质塑料和硬质塑料 塑料王 聚四氟乙烯具有独特的耐腐蚀性和耐老化性,其化学稳定性优于各种合成聚合物以及玻璃、陶瓷、不锈钢、特种合金、贵金属等材料,甚至连能溶解金、铂的“王水”也难以腐蚀它,用它做的制品放在室外,任凭日晒雨淋,二三十年都毫无损伤,因而被美誉为“塑料王”。 F F F F C C [ CF2—CF2 ]n 聚四氟乙烯 四氟乙烯 人们还对聚四氟乙烯进行了改性,使它具有“生物相容性”,可制成各种人体医疗器件和人体器官的替代品,如心脏补片、人造动脉血管、人工气管等。 发展前景 卤代烃应用 乙烯-四氟乙烯共聚物膜-- ETFE膜 ETFE膜 卤代烃应用 背景资料 特富龙(Teflon)是美国杜邦公司对其研发的所有碳氢树脂的总称,包括聚四氟乙烯、聚全氟乙丙烯及各种共聚物。由于其独特优异的耐热(180℃-260℃)、耐低温(-200℃)、自润滑性及化学稳定性能等,而被称为“拒腐蚀、永不粘的特富龙”。它带来的便利,最常见的应用就是不粘锅,其他如衣物、家居、医疗甚至宇航产品中也有广泛应用。????杜邦“特富龙”卷入致癌风波源于去年7月。当时,美国环境保护署在公开通报中指出,“特富龙”制造过程中的主要成分PFOA可能对人体健康有害,即可能导致人类罹患癌症或影响生育功能 聚四氟乙烯不粘锅 聚四氟乙烯,具有最佳的耐热性和耐化学性,显示了独特的不粘性和润滑性。 但聚四氟乙烯加热至415℃后开始缓慢分解,分解生成的气体有毒,所以在使用不粘锅时不能干烧,温度必须保持在250℃以下才是安全的。 卤代烃应用 典型物质 同类 溴乙烷 卤代烃太多了不可能全部去研究怎么办呢? 研究有机物的一般思路 1.物理性质 纯净的溴乙烷是无色液体,有刺激性气味,沸点38.4℃。密度比水大,难溶于水, 可溶于多种有机溶剂。 乙烷为无色气体,沸点-88.6 ℃,不溶于水 与乙烷比较: 二 、溴乙烷 2. 分子组成和结构 溴乙烷核磁共振氢谱 (1).分子式
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