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人教版高中化学选修五第1讲 第2节
●课标要求 1.知道常见有机化合物的结构。 2.通过对典型实例的分析,了解有机化合物存在异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体。 ●课标解读 1.正确运用结构式、结构简式、电子式、键线式等化学用语表示常见有机物的结构,认识球棍模型和比例模型。 2.能辨别同分异构体,并能书写有机物同分异构体的结构简式。 3.明确同分异构体的异构方式:位置异构、碳链异构、官能团异构。 ●教学地位 物质的结构决定物质的性质,物质的性质反映物质的结构。本课时讲述有机物中原子的成键特点及同分异构现象,贯穿于后续各类同系物的学习中,并且有机物反应时成键、断键规律和同分异构体的判断及书写是高考命题中的必考点。 ●新课导入建议 虽然碳元素在地壳中的含量较低。但含碳化合物的种类却异常多,分布也十分广泛,其中有无机化合物,但占绝大多数的则是有机化合物。目前,在自然界中发现的和由人工合成的有机化合物已经有几千万种,而且新的有机化合物仍在不断地被发现或合成出来。为什么有机化合物会如此繁多呢? ●教学流程设计 1.碳原子的成键特点 (1)碳原子最外层有____个电子,易跟多种原子形成___个共价键。 (2)碳碳之间的结合方式有____、_____和_____。 (3)多个碳原子可以相互结合成_____,也可以结合成______,可以带有支链。 2.甲烷的分子结构 1.甲烷分子里,4个碳氢键的键长和键能均等同,能否说明甲烷分子不是平面结构? 【提示】 不能。若甲烷分子为平面结构,4个碳氢键也可以等同。 1.同分异构现象 化合物具有相同的________,但具有不同_____的现象。 2.同分异构体 具有_________________的化合物互为同分异构体,其特点是___________相同,__________不同,_______性质不同。 3.常见同分异构现象 2.相对分子质量相等的不同物质一定互为同分异构体吗? 【提示】 不一定。相对分子质量相等的不同物质可能具有不同的分子式,如CH3COOH与CH3CH2CH2OH,H2SO4与H3PO4,CH2===CH2与CO、N2等。 【问题导思】 ①表示有机物分子结构和组成的方法有哪些? 【提示】 分子式、最简式、电子式、结构式、结构简式、球棍模型、比例模型、键线式。 ②表示有机物分子空间构型的方法有哪些? 【提示】 比例模型和球棍模型。 有机物的表示方法多种多样,下面是常用的有机物的表示方法: (1)上述表示方法中属于结构简式的为:______;属于结构式的为:________;属于键线式的为________;属于比例模型的为:________;属于球棍模型的为________。 (2)写出⑨的分子式:________。 (3)写出⑩中官能团的电子式:________、________。 (4)②的分子式为________,最简式为________。 几种式子的转化关系 【问题导思】 ①C6H14的同分异构体有几种? 【提示】 5种。 ②哪类物质与醚类物质互为官能团类别异构? 【提示】 醇类。 ③有机物的同分异构体,一般包括几种异构方式? 【提示】 碳链异构,官能团位置异构,官能团异构。 1.同分异构体的书写方法 (1)以烷烃C6H14为例,写出所有同分异构体。(烷烃只有碳链异构) 四句话:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布对、邻、间。 2.同分异构体数目的判断方法 (1)基元法 如丁基有4种同分异构体,则丁醇有4种同分异构体。 (2)替代法 如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl);CH4的一氯代物没有同分异构体,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也没有同分异构体。 (3)对称法(又称等效氢法) 等效氢法的判断可按下列三点进行: ①同一甲基上的氢原子是等效的; ②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的; ③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时,物与像的关系)。 3.定一移二法 对于二元取代物的同分异构体的判定,可固定一个取代基位置,再移动另一取代基,以确定同分异构体数目。 书写同分异构体时,要注意两点: (1)有序性:即从某一种形式开始排列、依次进行,防止遗漏。 (2)等效性,即位置相同的碳原子上的氢被取代时会得到相同的物质,不要误认为是两种或三种。 进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同的有机物的烷烃是( ) A.(CH3)2CHCH2CH2CH3 B.(CH3CH2)2CHCH3 C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH3 生成三种沸点不同的有机物,说明此烷烃一氯取代后生成三种 同分异构体,可根据选项物质中等效氢原子种数进行判断。 【答案】 D
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