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学 化 机 有 第三章 烯烃 Alkenes University of Science and Technology of China 第一节 烯烃的结构 一、烯烃的结构 结构通式：C H C–C C=C n 2n 官能团：C=C双键 C C 键能 346.9 610.3 (kJ/mol) 分类：单烯烃，双烯烃(孤立双烯、共轭 键长(pm) 154 134 双烯，累积双键)，多烯烃。 C=C 双键并不是由简单的相等的两个 H H 107.6pm 134pm o C–C  单键构成的，其中包含有一个 C C 116.6 121.7o 弱键(因此，在化学性质上，C=C 比 H H C–C 活泼得多)。 1. C=C 双键中 C 原子的sp2 杂化： sp2 杂化 2p 2p 2 2s sp sp2 杂化：由 C 原子的1个2s 轨道和2个2p 轨道杂化成三个相等的sp2 杂 化轨道(“等性杂化”)，3个 sp2 杂化轨道的对称轴处于同一平面，夹角为 120o ；还余下一个被未共用电子占据、未参与杂化的2pz 轨道，其对称轴 垂直于sp2 杂化轨道对称轴所在的平面。 . . H H C C H 2. C=C双键的组成： H 乙烯 C=C 双键由一个键和一个 键组成的。  乙烯分子中，两个成键 C 原子各以一个sp2 杂化轨道交叠形成一个 C–C  键，并各以另两个sp2 杂化轨道与4个H 原子的 s 轨道交叠形成四个C–H  键，这五个 键的对称轴在同一平面内；每个C原子余下的未参与杂化的的 p 轨道从侧面平行交叠形成 键 (分子轨道、 电子)。