第十三章 杂环化合物与生物碱
第十三章 杂环化合物与生物碱
(heterocycle compound and alkaloid)
杂环化合物:由碳原子和非碳原子构成的
环状化合物。
非碳原子,如O、S、N等,
称之为杂原子(hetero atom)
杂环化合物的意义
具重要生理活性的天然有机物
DNA:核糖、磷酸、碱基(嘌呤、嘧啶衍生物)
植物体:叶绿素;动物体:血红素。
药物:颠茄碱、麻黄素、可卡因等
生物模拟材料、有机导体、储能材料、工程分子
材料、染料等
13.1 杂环化合物的分类与命名
13.2 五员杂环的结构与性质
13.3 六员环的结构与性质
13.4 重要的杂环衍生物
13.5 生物碱
1.杂环化合物的分类与命名
分类:
按环中原子数目分为:
三元杂环
四元杂环
五元杂环
六元杂环
按有无芳香性分为:
芳香杂环
非芳香杂环
按环的数目及其连接方式分为:
单杂环
稠杂环
命名:按外文名词音译.
五元杂环
4 3
5 2
O S N
1 H
furan呋喃 thiophene噻吩 pyrrole吡咯
编号:从杂原子开始.
当环上有几个相同的杂原子,编号从连有氢或取代基
的杂原子开始.
当环上有几个不同的杂原子,编号按O,S,N的顺序.
4 3 4 3
N N
5 2 5 2
N 1 O
H 1
imidazole咪唑 Oxazole噁唑
六元杂环
4 γ
5 3 β
6 2 α
N O
1
pyridine吡啶 pyran吡喃
N
N N N
N N N
pyrimidine pyrazine 1,3,5-triazine
嘧啶 吡嗪 均三嗪
稠杂环
4 6
3 1 5 7
5 N N
6 1 2 2 4 9 8
N N N
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