华东理工大学_有机化学本科4-6章_课件.ppt

2 卤代烷的性质 2-1 卤代烷的物理性质 常温常压下，氯甲烷、氯乙烷和溴甲烷是气体，其它卤代烷为液体，C15以上的卤代烷为固体。卤代烷的沸点随着碳原子数的增加而升高。因卤原子的电负性均比C 原子和H原子的大，故C-X 键具有极性。卤代烷分子虽有一定极性，但仍不溶于水。 2-2卤代烷烃的化学性质 C-X键是极性共价键，当极性试剂与它作用时，由于C-X键的键能都比C-H键的小，因此，C-X键比C-H键容易异裂而发生各种化学反应。 当亲核试剂（带未共用电子对或负电荷的试剂）进攻α-碳原子时，卤素带着一对电子离去，进攻试剂与α-碳原子结合，从而发生亲核取代反应。 另外，由于受卤原子吸电子诱导效应的影响，卤代烷β-位上碳氢键的极性增大，即β-H的酸性增强，在强碱性试剂作用下，易脱去β-H和卤原子，发生消除反应。 （1）亲核取代反应 由亲核试剂进攻而引起的取代反应叫做亲核取代反应（Nucleophilic Substitution Reaction），简称SN反应。亲核取代反应是卤代烷的典型反应，可用下列通式表示： 常见的亲核试剂：负离子（如：HO－、RO－、CN－、NO3－等）或带未共用电子对的分子（如： NH3、NH2R、NHR2、NR3等）。 不同种类的卤原子被取代的难易不同，卤代烷的亲核取代反应活性顺序： R-I＞R-BrR-Cl 卤代烷进行亲核反应的结果，使得烷基导入各种官