对映异构学堂.ppt

8 对映异构 8.1 异构现象的分类 8.2 手性和对映体 8.3 旋光度和比旋光度 8.4 含有1个手性碳原子的化合物的对映异构 8.5 构型的表示方法 8.6 构型的标记方法 8.7 含有2个手性碳原子的化合物的立体异构 8.1 异构现象的分类 8.1 异构现象的分类 自然界很多物体的关系就像左手和右手的关系一样：不能相互叠合，但互为镜象。 8.2 手性和对映体 与其镜象不能叠合的分子称手性分子(chiral molecules)。 互为镜象的两种构型的分子为对映异构体(enantiomers)。 非手性的物体和分子 A plane of symmetry bisects a molecule so that one half of the molecule is the mirror image of the other half. 对称轴(旋转轴) 对称面(镜面) 对称中心 交替对称轴(旋转反映轴) 8.2.2 手性分子和非手性分子 非手性分子：具有对称面、对称中心或交替对称轴的分子，能与其镜象叠合。 手性分子：没有对称面、对称中心或交替对称轴的分子，不能与其镜象叠合。 对称轴对分子是否具手性没有决定作用。 8.2.3 对映异构体 手性分子 与 互为镜象的分子 8.3 旋光度和比旋光度（手性分子的实验判据） 8.3.2 旋光仪工作原理示意图 8.3.3 物质的旋光性 能使偏振光的振动方向向右旋的物质，叫做右旋物质，用“d”或“+”表示。 能使偏振光的振动方向向左旋的物质，叫做左旋物质，用“l”或“-”表示。 8.3.4 比旋光度(specific rotation) 手性分子的表示和标记 最常见的手性化合物是由于分子结构中含有手性碳原子造成的 含1个手性碳原子 含2个手性碳原子 其它手性分子 8.4 含有1个手性碳原子的化合物的对映异构 如果一个碳原子与四个互不相同的基团相连，则这个碳原子没有任何对称因素，叫做不对称碳原子，也叫手性碳原子。在结构式中用*加以标记。 8.4 含有一个手性碳原子的化合物的对映异构 8.4 含有1个手性碳原子的化合物的对映异构 8.4 含有1个手性碳原子的化合物的对映异构 8.5 构型的表示方法 8.5 构型的表示方法 8.5 构型的表示方法 费歇尔投影式(Fischer Projection) ： 8.6 构型的标记(手性分子的命名) R/S标记法： R/S标记法： 在费歇尔投影式上进行R/S标记： 在费歇尔投影式标记R和S 8.7 含有2个手性碳原子化合物的立体异构 8.7 含有2个手性碳原子化合物的立体异构 费歇尔投影式为重叠式构象 D/L标记法： 常见于糖和氨基酸的构型表示 D/L标记法： 基本内容和重点要求 手性和对映体 旋光度和比旋光度 内消旋体和外消旋体 含有1个和2个手性碳原子化合物的对映异构 分子构型的各种表示方法、构型的确定和标记方法 8.8 其它手性化合物 1. 含有碳以外的手性原子 2.不含手性原子的手性分子 1）有手性轴的手性分子（丙二烯型的旋光异构体） 作业 8.2，8.4，8.5，8.6，8.12，8.16 将最小基团置于观察者最远处，然后从大到小轮转其他三个基团， 若轮转方向为顺时针，则为R构型，反之则为S构型。 对映异构体命名时，在其名称前加上构型的标记。 返回 动画 基团的大小按照次序规则确定 优先次序：OHCOOHCH3H 命名为：(R)-2-羟基丙酸 优先次序：OHCOOHCH3H 命名为：(S)-2-羟基丙酸 返回 最小基团在横线上 最小基团在竖线上 优先次序：OHCOOHCH3H 命名为：(R)-2-二羟基丙酸 优先次序：ClC2H5CH3H 命名为：(S)-2-氯丁烷 返回 R型 返回 2-羟基-3-氯丁二酸 有两个手性碳，四种立体异构体(stereo isomers)，两对对映异构体 返回 2,3-二羟基丁二酸(酒石酸 , tartaric acid） 有两个手性碳，三种立体异构体， (1)和(2)为一对对映异构体； (3)和(4)为同一分子，无旋光性，称内消旋体(meso compound)，内消旋体存在对称面。 返回 什么是外消旋体?(racemic mixture) 返回 （2S,3S）酒石酸分子的几种表示方法 手性化合物的获得 天然存在, 或经过化学改造合成； 外消旋体的拆分； 结晶法、化学法，即用一种手性试剂把外消旋混合物中两个对映体转变成非对映体异构体，然后利用两种非对映体异构体的物理性质差别，将其分开； 生物法，即用微生物（或酶）选择性地将两种对映体中之一转变成其它化合物，从而达到分离的目的； 外消旋体的色谱分离，即用手性色谱柱直接分离对映体，