不饱和脂肪烃(5学时).docVIP

第三章 不饱和脂肪烃（5学时） [目的要求]： 掌握不饱和烃的命名、结构和性质。 理解亲电加成反应历程。Markovnikov规则能用诱导效应超共轭效应解释碳正离子的 稳定性； 了解不饱和烃的来源和用途。 §３－１烯烃 双键的结构 1．实验现象 现代物理手段测得所有原子在同一平面，每个碳原子只和三个原子相连。键角120° 测键能：C—C： 345.6 KJ/mol； C = C： 610 KJ/mol 双键的键能不是两个单键键能之和：345.6 * 2 = 691.2 KJ/mol 键长：C—C： 0.154nm ； C = C： 0.134nm 2．碳原子的sp2杂化 3．π键 4．比较σ键和π键 ①　存在的情况 σ键可以单独存在，并存在于任何含共价键的分子中。 π键不能单独存在，必须与σ键共存，可存在于双键和叁键中。 成键原子轨道的结合 σ键在直线上相互交盖，成键轨道方向结合。 π键相互平行而交盖，成键轨道方向平行。 电子云的重叠及分布情况 σ键重叠程度大，有对称轴，呈圆柱形对称分布，电子云密集在两个原子之间，对称轴上电子云最密集。 π键重叠程度较小，分布成块状，通过键轴有一个对称面，电子云较扩散，分布在分子平面上、下两部分，对称面上电子云密集最小。 键的性质 σ键键能较大，可沿键轴自