1,4-丁二醇双琥珀酸八氟戊醇双酯磺酸钠的合成工艺研究.pdf

第21卷第2期 江 苏 理 工 学 院 学 报 VO1．21．No．2 2015年4月 JOURNALOFJIANGSUUNIVERSITYOFTECHNOLOGY ADr．．2015 1，4一丁二醇双琥珀酸八氟戊醇双酯 磺酸钠的合成工艺研究 张国华，顾菊香，程 希，翁仪瑾，刘洪颖 (江苏理工学院化学与环境工程学院，江苏 常州 213001) 摘 要：采用八氟戊醇、马来酸酐、1，4一丁二醇为原料，合成了一种新型的双子表面活性剂一1，4一丁二醇双琥 珀酸八氟戊醇双酯磺酸钠。通过实验得到各步反应的最优工艺条件，单酯化反应 ：马来酸酐与八氟戊醇摩尔比 为 1．2：1．0，加人占马来酸酐质量 1％的无水乙酸钠，反应时间为4h，反应温度为80℃；双酯化反应 ：八氟戊醇马 来酸单酯与1，4一丁二醇的摩尔比为2．1：1．0，占八氟戊醇马来酸单酯质量 1．5％的对 甲苯磺酸催化剂 ，反应温 度为 160℃，反应时间为7h；磺化反应 ：NaHSO 与1，4一丁二醇双马来酸八氟戊醇双酯摩尔比为 1．O：2．2，反应 温度为 100℃，反应时间为6h。对终产物的性能进行测定，表面张力为：28．6mN ·m～，CMC为0．005g／L。 关键词：马来酸酐；八氟戊醇；1，4一丁二醇；1，4一丁二醇双琥珀酸八氟戊醇双酯磺酸钠 中图分类号：TQ423 文献标识码 ：A 文章编号：2095—7394(2015)02—0010—06 Gemini表面活性剂是一类高效、多功能的新型表面活性剂，是由两个亲水基团和两个疏水基团通过 联接基团联接而成。与传统的表面活性剂相比，双子表面活性剂有更为优 良的物化性能和应用性 能 j。氟表面活性剂主要是碳氢链疏水基团中的部分或全部为氟原子所取代的表面活性剂，它具独特 的物理化学特性和独特的界面特性，氟表面活性具有高表面活性、高热稳定性、高化学稳定性和憎水、憎 油的独特性能 J。设计合成新型的含氟Gemini表面活性剂为当前表面活性剂研究的热点。因此，采 用八氟戊醇与马来酸酐为原料，以无水乙酸钠为催化剂发生单酯化反应，得到八氟戊醇马来酸单酯；再以 对甲苯磺酸为催化剂，八氟戊醇马来酸单酯与 1，4一丁二醇发生双酯化反应，得到 1，4一丁二醇双马来酸 八氟戊醇双酯；1，4一丁二醇双马来酸八氟戊醇双酯与亚硫酸氢钠发生磺化反应合成 1，4一丁二醇双琥 珀酸八氟戊醇双酯磺酸钠。1，4一丁二醇双琥珀酸八氟戊醇双酯磺酸钠是在分子中设计将单链表面活性 剂磺基琥珀酸八氟戊醇酯钠盐作为两个双亲分子的离子头，经连接基团1，4一丁二醇通过化学键连接起 来而成的双子表面活性剂。其表面活性剂除了具有单烷烃链和单离子头的传统表面活性剂的所有优点 外，还具有更低的表面张力、更高的表面活性、更低的临界胶束浓度、奇特的粘度特性、良好的协同效应 等。由于其特殊的结构表现出的独特性能，因而应用更加广泛。 1 实验部分 1．1 试剂和仪器 马来酸酐、无水乙酸钠、对甲苯磺酸、八氟戊醇、1，4一丁二醇、甲苯等均为分析纯。 SHZ—D(HI)型循环水式真空泵(河南巩义英峪予华仪器厂)、NicoletIR200傅立叶红外光谱仪(美 国ThermoNi公司) 收稿 日期：2015—03—20 作者简介：张国华(1971一)，女，吉林白城人 ，高级实验师，硕士，主要研究方向为有机合成。 第2期 张国华 顾菊香 程 希 等：1。4一丁二醇双琥珀酸八氟戊醇双酯磺酸钠的合成工艺研究 11 1．2 反应原理 O C C O 一 一 目标产物可经三步反应得到： 一 一 单酯化反应： ∞