“有机物定性鉴别的设计与实践”指导书(学生).docVIP

基础化学开放实验（有机化学） ——有机物定性鉴别的设计与实践 指 导 书 指导教师 赵超 开课单位 化工学院有机教研室 实验目的： 1、使学生对实验教学产生全新的认识，通过提高学生的实验兴趣，唤起主体意识。以达到培养创新精神，提高实践能力之目的。 2、使基础化学开放性实验教学模式成为《有机化学》日常教学体系中的组成部分。并通过本实验弥补学生只有理论知识的识记，而无实践上的感知之不足。 3、学会用所学理论知识设计有机物定性鉴别的方案及方案的实施，培养学生综合分析问题及解决问题的能力。 4、通过组与组之间的相互讨论，培养合作精神，团队意识，达到共同学习之目的。 5、锻炼学生查阅文献（资料），培养和训练学生组织写作能力。 实验内容： 第一部分：自配溶液 序号 溶液 配制方法 1 银氨溶液 （先用现配） 在2%AgNO3溶液中滴加浓氨水，边滴边搅拌，直到析出的沉淀恰好溶解为止。AgONC,易爆炸）。储存于棕色试剂瓶中。 [3] 斐林试剂I和斐林试剂II等量混合用于实验。 [4] 碘-碘化钾溶液应储存于棕色试剂瓶中。 [5] 2,4-二硝基苯肼试剂应储存于棕色试剂瓶中。 [6] NaHSO3还原性比较强，容易被氧化，因此要新制 第十组：现有3瓶无标签的试剂（标号28、29、30），它们是尿素、水杨酸、乙酰苯胺。按方案鉴别之。 提示：尿素的鉴别，参见本指导书P7备注[6] 第十一组：现有3瓶无标签的试剂（标号31、32、33），它们可能是下列4种试剂反丁烯二酸、邻苯二甲酸酐、乙二酸、苯酚中的3种。按方案鉴别之。 第十二组：现有3瓶无标签的试剂（标号34、35、36），它们是乙醚、乙酸、甲醇。按方案鉴别之。 第十三组：现有3瓶无标签的试剂（标号37、38、39），它们可能是下列4种试剂乙酸乙酯、乙酸、乙醇、乙醛中的3种。按方案鉴别之。 提示： ①酯的鉴别，在试管中混合1ml0.5mol/L盐酸羟胺的乙醇溶液，0.2ml6mol/LNaOH溶液和2滴试样（固体酯40-50mg）。将溶液煮沸，稍冷后加入2ml 1mol/L的盐酸，如溶液浑浊，加约2ml乙醇使其变清。然后加入1滴5%三氯化铁溶液。 ②羟肟酸铁反应参见本指导书P8备注[8] 第十四组：现有3瓶无标签的试剂（标号40、41、42它们是苯、二甲苯、石油醚。按方案鉴别之。 第十五组：现有3瓶无标签的试剂（标号43、44、45），它们是苄氯、乙酰胺、正辛醇。按方案鉴别之。 第十六组：现有3瓶无标签的试剂（标号46、47、48），它们可能是下列4种试剂异丙醇、正丁醇、环己酮、乙醛中的3种。按方案鉴别之。 第十七组：现有3瓶无标签的试剂（标号49、50、51），它们可能是下列4种试剂甲醇、甲酸、甲醛、乙醇中的3种。按方案鉴别之。 第十八组：现有3瓶无标签的试剂（标号52、53、54），它们是1-氯丁烷、2-氯丁烷、叔丁基氯。按方案鉴别之。 提示：活泼卤代烃通常在3分钟内生成沉淀，中等活泼卤代烃温热时才生成沉淀，乙烯型和芳卤型及多卤代烃加热后也不产生沉淀。 第十九组：现有3瓶无标签的试剂（标号55、56、57），它们可能是下列4种试剂1-氯丁烷、1-溴丁烷、1-碘丁烷、四氯化碳中的3种。按方案鉴别之。 第二十组：现有3瓶无标签的试剂（标号58、59、60），它们是正丁醇、仲丁醇和叔丁醇。按方案鉴别之。 提示：卢卡斯试剂的配制见本指导书溶液的配制。 附表1 常见有机物的鉴别 有机化学中的重要鉴别 所用试剂 被鉴别物质 反应现象 Br2水（或Br2/CCl4溶液） KMnO4水溶液 棕褐色MnO2↓沉淀 KMnO4酸性溶液 -H） 紫红色褪 硝酸银的氨溶液 HC≡CH,R-C≡CH、C6H5-C≡CH 氯化亚铜氨溶液 HC≡CH、R-C≡CH、C6H5-C≡CH 红棕色沉淀 顺丁烯二酸酐 共轭二烯烃 （如：1，3-丁二烯） 结晶固体 硝酸银的醇溶液 不同类型卤代烃 生成AgX↓的速度或颜色不同 硝酸银溶液 酰氯 AgCl↓白色沉淀 卢卡斯试剂（ZnCl2+HCl） 不同类型的醇（6个碳以下） 变浑浊的快慢不同（伯醇室温不变浑） 新配制Cu(OH)2 丙三醇（即：甘油） 邻二醇类 生成鲜艳的蓝色甘油铜溶液 鲜艳的蓝色溶液 苯肼 2，4-二硝基苯肼 醛、酮 白色沉淀 黄色沉淀 饱和NaHSO3溶液 醛、脂肪族甲基酮、 C8以下环酮 无色结晶（白色沉淀） 斐林试剂 醛、还原糖 甲醛出现金黄色铜镜Cu↓（加热） 其它醛、还原糖出现红色Cu2O↓（加热） 芳醛不与斐林试剂反应 斑氏(Benedict)试剂 醛、还原糖 红色Cu2O↓（加热） 希夫试剂（品红试剂） 醛 变紫红色，滴浓H2SO4甲醛不褪色，其它醛褪色。 Ⅰ2/ NaOH（或N