新型α-萜品烯马来酰亚胺基双磺酰胺化合物的合成及其除草活性.pdfVIP

2012年第2O卷 合 成 化 学 Vo1．20，2012 第2期，180～185 ChineseJournalofSyntheticChemistry No．2，180—185 · 研究论文 · 新型Ot．萜品烯马来酰亚胺基双磺酰胺化合物的 合成及其除草活性 马献力 ，黄建新 ，段文贵 ，莫启进 ，林桂汕。，岑 波 ，黄 翊。 (1．广西大学 化学化工学院，广西 南宁 530004；2．桂林医学院药学院，广西桂林 541004) 摘要：以d一蒎烯为原料，在质子酸催化下发生Wagner-Meerwein重排得 精 品烯(2)；2与马来酸酐发生Diels． Alder环加成反应得 -萜品烯马来酸酐(3)；3与水合肼反应制得 氨基-a-萜品烯马来酰亚胺 (4)；在DMAP 催化下，4与取代苯磺酰氯反应 ，合成了8个新型的 -萜品烯马来酰亚胺基双磺酰胺化合物 (5a一5h)，其结构 经 HNMR，“CNMR，IR和ESI—MS表征。初步测定了4和5的除草活性 ，结果表明，在浓度为 1000,g·mL 时，大部分化合物对油菜的胚根生长有一定的抑制作用，其中4的抑制率达84．6％。 关 键 词： ．蒎烯；Ⅳ．氨基．Ot．萜品烯马来酰亚胺；一萜品烯马来酰亚胺基双磺酰胺；合成；除草活性 中图分类号：O621．1 文献标识码：A 文章编号：1005—1511(2012)02-0180-06 SynthesisandHerbicidalActivitiesof Novelc—Terpinene—Maleimide—BasedDisulfamideCompounds MAXian．1i ， HUANGJian．xin ， DUANWen．gui， MOQi-jin， LINGui—shan， CENBo， HUANGYi (1．CollegeofChemistryandChemicalEngineefing，GuangxiUniversity，Nanning530004，China； 2．CollegeofPharmacy，GuilinMedicalUniversiyt，Guilin541004，China) Abstract：xi—Pinenewasconvertedinto0一【terpinenebyWagner-Meerweinrearrangementundercatalysis ofprotonicacid．followedbyDiels—Aidercycloaddtionreactionwithmaleicanhydridetoobtain 一ter- pinene—maleicanhydrideadduct(3)．N-amino一一terpinene—maleimide(4)waspreparedbyreactionof3 withhydrazinehydrate．Eightnovel—terpinene—maleimide—baseddisulfamides(5a一5h)weresynthe— sizedbyreactionofsubstitutedbenzenesulfonylchlorideswi出 4usingDMAP as 出ecatalyst．The structureswerecharacterizedby H NMR，CNMR，IRandESI．MS．Th epreliminaryherbicidal ac— tivitiesof4and5wereinvestigated．Theresultsshowedhtatmostcompoundsexhibitedacertaingrowth inhibitionagainstraperoot(Brassicacampestris)，inwhich4hadinhibitionrateof84．6％athtecon— centrationof100 ·mL～． Keywords： 一pinene；N-amino——terpinen