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《醇和酚》教案 教学目标 乙醇、苯酚的结构特点和主要化学性质。 教学重点、难点 醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响。 教学过程 一、知识回顾 1、溴乙烷制取乙烯的化学方程式 2、溴乙烷制取乙醇的化学反应方程式 二、醇酚概念 醇：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物为醇。(乙醇CH3CH2OH) 酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。( -OH) 三、醇 概念：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物为醇。根据羟基的数目分：一元醇(含一个羟基如CH3CH2OH)、二元醇(含两个羟基例如乙二醇)、多元醇(两个以上的羟基例如丙三醇) 物理性质：(1)低级饱和一元醇为无色透明的液体，往往有特殊气味，能与水混溶。十二个碳原子以上的高级醇为蜡状固体，难溶于水。饱和一元醇的比重都比分子量相近的烷烃大，但小于1，低级醇的熔点和沸点都比分子量相近的烷烃要高，含支链醇的沸点比同碳原子数的直链醇要低。(2)醇的沸点比烷烃高得多，是因醇分子间能形成氢键。羟基是极性很强的基团，在液体状态，醇分子间可通过氢键缔合在一起，而气体状态的醇是不缔合的。要使液态醇变为蒸气，必须提供断氢键的能量，因此沸点升高。(3)甲醇，乙醇，丙醇均可与水以任意的比例混溶，这是因为它们都能和水形成氢键。 氢键：醇分子中羟基的氧原子与另一个 醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引的作用，这种吸引作用称为氢键。 重点：乙醇的化学性质：1、与金属钠的反应：2CH3CH2OH + 2Na = 2CH3CH2ONa + H2(现象：(1)钠下沉(钠的密度比乙醇的大)(2)有气泡出现，但无爆鸣声(有气体产生，虽然该气体为氢气，但由于被乙醇隔绝，不与空气接触，不与氧气反应，故没有爆鸣声，1mol乙醇中的1mol-OH羟基上的氢参加了反应)(3)反应结束后，试管壁变热，但钠不熔化(反应放热，但热量没达到钠的熔点，反应慢，放热，羟基上的氢不如水活泼) (4)反应结束后往试管滴加酚酞，溶液变红(证明反应生成碱性物质(乙醇钠))(因为在醇分子中，氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强，O-H键和C-O键的电子对都向氧原子偏移，因而醇在起反应时，O-H键容易断裂，氢原子可被取代) (1)消去反应：乙醇在浓硫酸的作用下，加热到170度时生成乙烯。方程式为： C2H5OH→CH2=CH2↑+H2O 但是，在温度为130℃-140℃，浓硫酸的条件下，分子间会发生脱水制乙醚这个副反应2C2H5OH→C2H5OC2H5 + H2O(此为取代反应)。 消去反应的条件：醇类和卤代烃能发生消去反应。醇分子中，连有羟基(-OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上，并且还必须连有氢原子时，才可发生消去反应。(例如甲醇不能发生消去反应，乙醇就能发生消去)。 (2)取代反应：乙醇与浓的氢溴酸混合加热发生取代反应，生成溴乙烷： H2CH3OH＋HBrCH2CH3Br＋H2O 请思考在上述反应中，断裂的是哪个键？属于什么反应类型？ 有机反应中：氧化反应概念：失氢加氧 还原反应概念：加氢失氧 (3)氧化反应：乙醇在铜或银的催化的条件下能与氧气反应生成乙醛 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O 乙醇在铜催化下，可被氧气氧化成乙醛。实验方法如下： (1)将铜丝卷成螺旋状，在酒精灯氧化焰中灼烧至红热，将铜丝移出酒精灯焰，可观察到铜丝表面生成一层黑色的氧化铜。反应的化学方程式为： (2)将表面有黑色氧化铜的铜丝再次灼烧至红热，迅速插入盛有无水乙醇的锥形瓶中，可观察到铜丝迅速恢复红色，说明氧化铜被还原成铜，反应是放热的。如此反复操作几次，可闻到锥形瓶中的液体有不同于乙醇气味的刺激性气味。如取少量锥形瓶中的液体，加入新制氢氧化铜加热，可观察到有红色沉淀生成，说明乙醇被氧化生成乙醛。反应的化学方程式为： (3)上述两个反应合并起来就是 可以看出，反应前后铜没有变化，因此铜是催化剂。即 重铬酸钾(K2Cr2O7)酸性条件下氧化，分两个阶段：(乙醇先变为乙醛，乙醛再转化为乙酸) 3CH3CH2OH+2K2Cr2O7+8H2SO4----2Cr2(SO4)3+2K2SO4+3CH3COOH+11H2O (注意：醇被氧化的产物与该醇的羟基直接相连的C原子上的H原子的个数有关：(1)当H的个数为2时，该醇被氧化为醛；H个数为1时，该醇被氧化为酮；当H为零时，则，不能被氧化) 练习 1、在下列物质中，分别加入金属钠，不能产生氢气的是（ ） A、蒸馏水 B、无水酒精 C、苯 D、75%的酒精 2、将等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，铜片质量增加的是（ ） A、硝酸 B、稀盐酸 C、Ca(OH)2溶液 D、乙醇 3、在常压和100℃条件下，把乙醇气化为蒸气，然后