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烃的衍生物(复习课2)新_高二化学.ppt
1、用丙烯和乙酸为原料,合成乙酸甘油酯可以采取下列四步反应(已知: 丙烯 * * 授课者:刘惠平 1、烃的衍生物之间的转化关系 (即官能团的衍变) 不饱和烃 水解 氧化 加成 还原 酯化 取代 消去 卤代烃 R—X 醇 R—OH 醛 R—CHO 羧酸 R—COOH 酯 RCOOR 消去 加成 氧化 一、基础知识 2.官能团的引入 例如: (1)引入羟基(-OH) ①烯烃与水的加成 ②醛、酮与氢气加成 ③卤代烃碱性水解 ④酯的水解 (2)引入卤原子(-X) ①烃与X2的取代 ②不饱和烃与HX或X2加成 ③醇与HX取代 (3)引入双键 ①醇或卤代烃的消去引入C=C ②醇的去氢氧化引入C=O 3、合理选择合成路线 基本要求 原理正确、原料价廉; 途径简捷、便于操作; 条件适宜、易于分离。 二、解题方法 1、顺推法: 依据原料中官能团的性质,以最终产物为目标,步步逼近。 1: 已知:1,3-丁二烯(CH2=CH?CH=CH2 )与足量的氯气发生加成反应可以生成1,2,3,4-四氯丁烷(CH2Cl?CHCl?CHCl?CH2 Cl)。 现以环己醇为原料制取 写出各步反应的方程式 及其反应类型 Cl Cl Cl Cl 2、逆推法: 分析产物中官能团的成因,逐步逆推至原料。 例2、用乙烯为原料,选择合理的条件和路径制取 乙二酸乙二酯。 CH2=CHCH3 + Cl2 CCl4 ClCH2CHClCH3 CH3CH=CH2 + Cl2 5000C CH2=CHCH2Cl+HCl) ① ② ③ ④ 乙酸甘油酯 写出①②③④各步反应的化学方程式,并分别注明反应类型 2、某含氯的酯A的分子式为C6H8O4Cl2,与有机物B、 C、 D、 E的变化关系如下图: B C2H3O2Cl A C D E 酸性水解 水解 Cu,O2,加热 Cu(OH)2,加热 (1)写出结构简式: A ; B ; C ; D ; (2) 写出E B的化学方程式: ; (3)B水解再酸化可得到F,两个F分子反应可得到两种不 同产物,写出这两种物质的结构简式: , , 3、(2006年北京25、15分)有机物A为茉莉香型香料。 (1)A分子中含氧官能团的名称是 。 (2)C的分子结构可表示为(其中R和R’的代表不同的烃基) A 银氨溶液 酸化 B Br2 CCl4 C C14H18O2Br2 A的化学式是 ,A可以发生的反应是 (填写序号字母)。 a.还原反应 b.消去反应 c.酯化反应 d.水解反应 (3)已知含有烃基R的有机物R—OH与浓溴水反应产生白色沉淀,则含有烃基R′的有机物R′—OH为类别属于 。 (4)A分子结构中只有一个甲基,A的结构简式是 。 (5)在浓硫酸存在下,B与乙醇共热生成化合物C16H22O2的化学方程式是 。 (6)在A的多种同分异构体中,分子结构中除烃基R′含有二个甲基外,其余部分均与A相同的有 种。
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